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5980-97-2

中文名称 2,4,6-三甲基苯硼酸
英文名称 2,4,6-Trimethylphenylboronic acid
CAS 5980-97-2
分子式 C9H13BO2
MDL 编号 MFCD00236060
分子量 164.01
MOL 文件 5980-97-2.mol
更新日期 2025/05/08 20:51:12
5980-97-2 结构式 5980-97-2 结构式

基本信息

中文别名
2,4,6-三甲基苯溴酸
2,4,6-三甲基苯硼酸
英文别名
2,4,6-TRIMETHYLBENZENEBORONIC ACID
2,4,6-TRIMETHYLPHENYLBORONIC ACID
2-MESITYLENEBORONIC ACID
AKOS BRN-0050
MESITYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0155
Mesitylboronic acid~2,4,6-Trimethylphenylboronic acid
2,4,6-TRIMETHYLBORONIC ACID
2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, Mesitylene-2-boronic acid
所属类别
化学试剂:硼酸

物理化学性质

熔点115-122 °C(lit.)
沸点309.1±52.0 °C(Predicted)
密度1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)9.00±0.58(Predicted)
形态粉末
颜色White to Almost white
BRN2831927
InChIInChI=1S/C9H13BO2/c1-6-4-7(2)9(10(11)12)8(3)5-6/h4-5,11-12H,1-3H3
InChIKeyBZXQRXJJJUZZAJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=C(C)C=C(C)C=C1C)(O)O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29209090

制备方法

方法1
2-溴-1,3,5-三甲基苯

576-83-0

2,4,6-三甲基苯硼酸

5980-97-2

以2-溴-1,3,5-三甲基苯为原料合成2,4,6-三甲基苯硼酸的一般步骤如下:将镁屑(60.27 mmol)与无水四氢呋喃(30 mL)加入干燥的三颈圆底烧瓶中,搅拌形成悬浮液。缓慢加入溴异丙烯(13.07 mmol),并加热引发格氏试剂的生成。随后,将2-溴-1,3,5-三甲基苯(32.02 mmol)溶解于无水四氢呋喃(30 mL)中,通过恒压滴液漏斗缓慢滴加至反应体系中。反应混合物加热回流4.5小时。完成后,将反应体系冷却至-78℃。在15分钟内,滴加硼酸三乙酯(111.66 mmol)。滴加完毕后,使反应体系缓慢升温至室温,继续搅拌5小时。随后,将反应混合物冷却至0℃,用1M盐酸溶液淬灭反应,并搅拌2小时。反应混合物用乙醚萃取三次,合并有机相。有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。干燥后,过滤除去干燥剂,减压浓缩滤液得到粗产物。粗产物在苯中重结晶,得到纯净的2,4,6-三甲基苯硼酸(26.10 mmol,收率58%)。产物经1H-NMR(400 MHz, CDCl3)和13C-NMR(100 MHz, CDCl3)表征,数据如下:1H-NMR δ= 6.82(s, 2H), 4.73(brs, 2H), 2.33(s, 6H), 2.26(s, 3H);13C-NMR δ= 139.64, 138.66, 127.99, 127.26, 22.89, 22.03, 21.12。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

[2] Patent: EP1623971, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19

[3] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 20, p. 6319 - 6337

[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665

2,4,6-三甲基苯硼酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22B240602,4,6-三甲基苯硼酸, 97%
2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, 97%
5980-97-21g266元
2025/05/22B240602,4,6-三甲基苯硼酸, 97%
2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, 97%
5980-97-25g812元
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2,4,6-Trimethylbenzeneboronic acid, 97%
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