59854-12-5
中文名称
4-羟基丁酸叔丁酯
英文名称
TERT-BUTYL 4-HYDROXYBUTYRATE
CAS
59854-12-5
分子式
C8H16O3
分子量
160.21
MOL 文件
59854-12-5.mol
更新日期
2025/08/04 10:32:39
59854-12-5 结构式
基本信息
中文别名
4-丁基叔丁酯4-羟基丁酸叔丁酯
叔-丁基4-羟基丁酸酯
4-羟基丁酸-1,1-二甲基乙酯
TERT-BUTYL聽4-HYDROXYBUTANOATE
英文别名
tert-butyl 4-hydroxybutanoate4-Hydroxy-butyric acid tert-butyl ester
2-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethylbutanoate
Butanoic acid, 4-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点73-74 °C(Press: 2.0-3.0 Torr)
密度0.976 g/mL at 20 °C
折射率n20/D 1.431
闪点>70℃
储存条件Refrigerator
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
酸度系数(pKa)14.86±0.10(Predicted)
形态Oil
颜色无色至淡黄色
InChIInChI=1S/C8H16O3/c1-8(2,3)11-7(10)5-4-6-9/h9H,4-6H2,1-3H3
InChIKeyRXGFTUPFXKYRMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)CCCO
制备方法
方法1
15026-17-2
59854-12-5
以单叔丁基琥珀酸酯为原料合成4-羟基丁酸叔丁酯的一般步骤：将BH3·Me2S（2.0M的THF溶液，6.6mL，13.1mmol）缓慢滴加到冷却至0℃的单叔丁基琥珀酸酯（2.12g，12.2mmol）的无水THF（20mL）溶液中。反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌24小时。反应完成后，加入EtOAc（100mL）进行稀释，分离有机层。有机层依次用水（70mL）和饱和食盐水（70mL）洗涤，用无水MgSO4干燥。过滤后，减压浓缩除去溶剂，得到4-羟基丁酸叔丁酯（1.92g，12.2mmol，产率定量），产物为浅黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 44, p. 8343 - 8347
[2] Bioconjugate Chemistry, 2010, vol. 21, # 5, p. 979 - 987
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 2428 - 2441
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 17, p. 6679 - 6684
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 18, p. 4004 - 4009