71989-14-5
中文名称
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
英文名称
FMOC-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
CAS
71989-14-5
EINECS 编号
276-251-7
分子式
C23H25NO6
MDL 编号
MFCD00037131
分子量
411.45
MOL 文件
71989-14-5.mol
更新日期
2024/04/15 08:14:47
71989-14-5 结构式
基本信息
中文别名
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯芴甲氧羰基-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯
芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯
芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂
芴甲氧羰酰-天门冬氨酸(叔丁酯)
N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸4-叔丁酯
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTERFMOC-ASPARTIC ACID(OTBU)
FMOC-ASP(OBUT)
FMOC-ASP(OBUT)-OH
FMOC-ASP(OTBU)-OH
FMOC-L-ASPARAGIN ACID BETA-T-BUTYL ESTER
FMOC-L-ASPARAGIN ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER
FMOC-L-ASPARTIC ACID 4-TERT-BUTYL ESTER
FMOC-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER
Fmoc-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
FMOC-L-ASPARTIC ACID B-T-BUTYL ESTER
FMOC-L-ASPARTIC ACID (OTBU)
FMOC-L-ASPARTIC ACID(O-T-BUTYL)
FMOC-L-ASP(OTBU)-OH
FMOC-L-ASP(O-T-BUTYL)
FMOC-L-ASP(TBU)-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ASPARAGIN ACID BETA-T-BUTYL ESTER
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartic acid beta-tert-butyl ester
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER
所属类别
生物化工：天冬氨酸类衍生物物理化学性质
熔点148-150 °C (dec.)
比旋光度-25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点530.45°C (rough estimate)
密度1.2498 (rough estimate)
折射率-25 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)3.57±0.23(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法HPLC,NMR,Rotation
BRN3635671
InChIKeyFODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N
常见问题列表
简介
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯，是L-天冬氨酸的一种保护形式，其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体，是有机合成的重要中间体，由于分子中酯基和氨基的存在，易聚合，稳定性差，不宜久置。
应用
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一种化工中间体，常用于多肽合成过程，用于氨基酸保护。制备
在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，搅拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反应48小时，降温至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取)，用Na2CO3中和至pH＝7，分液，减压浓缩醋酸叔丁酯层，制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物，油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶，加入125gCuSO4·5H2O，用浓盐酸调节pH为3，搅拌升温至50℃，反应12小时，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室温，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环，再用三乙胺调节pH为8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，维持pH为8～9，反应8小时，再经乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，减压蒸馏，结晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析，Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2％，旋光度为-23.5，熔点为147.9～149.5，异构体含量为0.18％。
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-Y1169 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 Fmoc-Asp(OtBu)-OH | 71989-14-5 | 1 g | 350元 |
| 2024/01/16 | H59007 | N-Fmoc-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯, 98% N-Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester, 98% | 71989-14-5 | 5g | 519元 |
| 2024/01/16 | H59007 | N-Fmoc-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯, 98% N-Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester, 98% | 71989-14-5 | 25g | 1851元 |