60514-48-9
中文名称
1,2-十八酰基-SN-甘油
英文名称
1,2-DIOCTANOYL-SN-GLYCEROL
CAS
60514-48-9
分子式
C19H36O5
MDL 编号
MFCD00036835
分子量
344.49
MOL 文件
60514-48-9.mol
更新日期
2024/04/07 14:18:37
60514-48-9 结构式
基本信息
中文别名
2-二辛酸酯(S)-甘油 1
SN-1,2-二辛酰基甘油
1,2-十八酰基-SN-甘油
(S) -3-羟基丙烷-1,2-二辛酸二酯
(S)-3-羟基丙烷-1,2-二基 二辛酸酯
英文别名
1,2-DIOCTANOYL-SN-GLYCEROL物理化学性质
沸点429.1±12.0 °C(Predicted)
密度0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系数(pKa)13.70±0.10(Predicted)
形态oil
形态oil
颜色yellow
颜色黄色
常见问题列表
用途
1,2-十八酰基-SN-甘油是一种有机中间体，可由(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇和辛酰氯为原料，先酰化，融合脱去苄氧羰基得到1,2-十八酰基-SN-甘油。1,2-十八酰基-SN-甘油可用于制备叶酸靶向分子聚乙二醇(2000Da)化1，2‑十八酰基‑SN‑甘油脂质材料。制备
十分钟内，向(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇(4.0g,21.95mmol)在无水吡啶(40mL)中的溶液中逐滴加入辛酰氯(8.93g,54.87mmol)，然后加入DMAP（267毫克，2.19毫摩尔）。将反应混合物在55°C搅拌48小时，用EtOAc(300mL)稀释，依次用水(100mL)、1NHCl(2x100mL)和盐水(100mL)洗涤，干燥(Na2SO4)并浓缩。残余物在SiO2柱(3%EtOAc/己烷)上纯化，得到7.3g(75%)无色浆状产物。产量7.3g(75%)。将上述油状物(6.8g,15.66mmol)溶于EtOH:EtOAc:AcOH(9:1:0.1)(30mL)中的溶液，在40psi下在10%Pd/C(900mg,10%)中氢化3小时。在硅藻土床上滤出催化剂并浓缩得到1,2-十八酰基-SN-甘油，产率(5.0,93%)。