60524-00-7
中文名称
tert-butyl (1H-indol-3-yl)methylcarbamate
英文名称
tert-butyl (1H-indol-3-yl)methylcarbamate
CAS
60524-00-7
分子式
C14H18N2O2
分子量
246.3
MOL 文件
60524-00-7.mol
60524-00-7 结构式
基本信息
中文别名
(1H-吲哚-3-甲基)氨基甲酸叔丁酯(1H-吲哚-3-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl (1H-indol-3-yl)methylcarbamateCarbamic acid, (1H-indol-3-ylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化学性质
熔点102-103 °C
沸点437.0±28.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.86±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
24424-99-5
22259-53-6
60524-00-7
以二碳酸二叔丁酯和吲哚-3-甲胺为原料合成(1H-吲哚-3-甲基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向500 mL四颈烧瓶中加入吲哚-3-甲胺（21 g，144 mmol）、二氯甲烷（200 mL）、三乙胺（29 g，288 mmol）和4-二甲氨基吡啶（3.5 g，29 mmol）。在室温下，逐滴加入二碳酸二叔丁酯（35.5 g，158 mmol）的四氢呋喃溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，用蒸馏水（100 mL×2）洗涤混合物，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，最后通过柱色谱法纯化，得到目标产物3-(N-叔丁氧基羰基氨基甲基)吲哚（15.9 g，产率46%）。产物的结构通过1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）确认：δ 10.87（宽峰，1H），7.59（单峰，1H），7.34（单峰，1H），7.18-6.99（多重峰，4H），4.26（单峰，2H），1.39（单峰，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 256