60588-81-0
中文名称
(3-氯吡啶-2-基)甲醇
英文名称
(3-CHLOROPYRIDIN-2-YL)METHANOL
CAS
60588-81-0
分子式
C6H6ClNO
分子量
143.57
MOL 文件
60588-81-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
60588-81-0 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-2-吡啶甲醇3-氯吡啶-2-甲醇
3-氯-2-羟甲基吡啶
(3-氯吡啶-2-基)甲醇
英文别名
3-Chloropyridine-2-methanol3-Chloro-2-pyridineMethanol
(3-Chloro-2-pyridyl)methanol
2-Pyridinemethanol, 3-chloro-
(3-CHLOROPYRIDIN-2-YL)METHANOL
3-Chloro-2-hydroxymethylpyridine
(3-Chloropyridin-2-yl)methanol 95+%
物理化学性质
沸点234.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.80±0.10(Predicted)
形态powder
颜色Yellow
制备方法
方法1
57266-69-0
60588-81-0
以3-氯-2-吡啶甲酸为原料合成3-氯吡啶-2-甲醇的一般步骤如下：向含有3-氯吡啶-2-羧酸（2.1 g，13.33 mmol，1.00当量）的四氢呋喃（THF，40 mL）溶液中，依次加入三乙胺（Et3N，2.7 g，26.68 mmol，2.00当量）和氯甲酸异丙酯（2.45 g，19.99 mmol，1.50当量），在0℃下搅拌并逐滴加入。反应混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，过滤去除固体杂质。向滤液中加入硼氢化钠（NaBH4，1.53 g，40.44 mmol，3.00当量），所得溶液在室温下搅拌2小时。反应混合物用50 mL水稀释，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×100 mL）萃取。合并有机层，用50 mL饱和氯化钠（NaCl）溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（1:6），得到0.9 g（47%收率）的3-氯吡啶-2-甲醇，为无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2018/162822, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0606
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 11, p. 1827 - 1837