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1702-17-6

1702-17-6 结构式

1702-17-6 结构式
基本信息更多
【中文】

3,6-二氯吡啶羧酸
【英文名称】

3,6-DCP
3,6-DICHLORO-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
3,6-DICHLOROPICOLINIC ACID
3,6-DICHLOROPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS NCG-0017
CLOPYRALID
DICHLOROPYRIDINE ACID
DOWCO 290(R)
LONCID
LONTREL (TM)
3,6-dichloro-2-pyridinecarboxylicaci
3,6-dichloro-picolinicaci
acide3,6-dcp
acide3,6-dichloropicolinique
acidedichloro-3,6picolinique(french)
benzalox
campaign
cirtoxin
cyronal
dowco290
【CAS】

1702-17-6
【中文名称】

3,6-二氯吡啶-2-羧酸
3,6-二氯吡啶羧酸
二氯皮考啉酸
补釉,修补,再生
格式,格式化
炉龄,炉役,衬料使用寿命
屏蔽,铠装,护板
3,6 -二氯吡啶- 2 -羧酸
二氯吡啶酸
毕克草
二氯吡啶酸原药
3,6-二氯吡啶酸
3,6-二氯-2-吡啶甲酸
3,6-二氯吡啶-2-羰酸,96%
【EINECS 编号】

216-935-4
【分子式】

C6H3Cl2NO2
【MDL 编号】

MFCD00078655
【分子量】

192
【MOL 文件】

1702-17-6.mol
物理化学性质回目录
【熔点 】

151-152°C
【沸点 】

0°C
【闪点 】

0°C
【储存条件 】

0-6°C
【水溶解性 】

1.0 g/L
【Merck 】

14,2400
【BRN 】

473755
应用领域回目录
【用途一】

用于防治油菜田的阔叶杂草
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi;N,Xi,N,X
【危险类别码 】

R41-R51/53
【安全说明 】

S26-S30-S61-S39
【危险品运输编号 】

UN 3077
【RTECS 】

TJ7550700
【危险等级】

9
【包装类别】

III
上下游产品信息回目录
【上游原料】

常见问题列表回目录
【背景及概述】

油菜是青海省的主要油料作物,近两年经过农业结构调整,种植面积已达 20 万hm2。刺儿菜、苣荬菜等多年生菊科杂草在青海省发生普遍,危害严重,根茎繁殖能力强、根系深、抗药性强,防除困难,给农业生产,特别是春油菜生产造成严重危害。由于油菜田防除阔叶杂草的除草剂较少,防除油菜田刺儿菜、苣荬菜一般使用50% 高特克SC 和人工除草。另外,玉米田杂草种类多,主要杂草包括马唐、稗草、马齿苋、铁苋菜等,是影响玉米产量的主要因素之一。最初采用硝磺草酮进行除草,现在其单剂及其复配制剂在我国大批登记,对玉米田阔叶杂草苘麻、苘麻及禾本科杂草马唐、稗草等效果均较好,同时该药剂对难除杂草马齿苋、铁苋菜效果差的缺点也日益明显。
二氯吡啶酸(clopyralid)是一种内吸性拟植物激素型除草剂,为美国陶氏公司产品,商品名“龙拳”,其除草效果较好,选择性较强。1987年进入美国市场用于玉米、甜菜田防治一年生或多年生阔叶杂草,对杂草施用后,被植物的叶片或根部吸收,然后在植物体内进行传导,引起细胞分裂失控和无序生长,最后导致维管束被破坏,也能够抑制细胞的分裂和生长,用于防治1年生 或多年生阔叶杂草。目前主要使用二氯吡啶酸水剂及粒剂防除油菜田刺儿菜、苣荬菜等阔叶杂草,效果明显。现在国内登记主要用在玉米、油菜、小麦田防除多种阔叶杂草,但该药剂对禾本科杂草几乎无效。
【药理作用】

对杂草施用后,被植物的叶片或根部吸收,然后在植物体内进行传导,引起细胞分裂失控和无序生长,最后导致维管束被破坏,也能够抑制细胞的分裂和生长。
【测定方法】

采用柱前衍生化法,建立了二氯吡啶酸在油菜植株、菜籽和土壤中的固相萃取-气相色谱测定方法。
1)柱前衍生化反应:用乙酸乙酯将提取物转移至具塞试管中,用氮吹仪吹干,加入1mL 甲醇,6 滴浓H2SO4,盖上磨口塞,在 50℃ 水浴上反应30 min,冷却后加10 mL蒸馏水,振荡1min,再用4mL正己烷萃取,取1mL正己烷相过 SP E。
2)SPE净化:Florsil固相萃取小柱经10mLV(正己烷)∶V(乙酸乙酯)= 19:1 活化后,再用10 mL 正己烷平衡,将上述1mL 正己烷相过柱,控制流速为1~2 mL/min,用10 mLV(正己烷):V(乙酸乙酯)=19:1洗脱,收集洗脱液于 10 mL 容量瓶中,氮气吹干后,加 1 mL 正己烷测定。
3)色谱条件:μ- ECD 检测器;色谱柱SE-30 毛细管柱,30 m×0.53 mm (i. d.)×0.5 μm;进样口温度240℃;检测器温度260℃;柱温130℃;柱流速3 mL/min;进样量2μL。
4)结果:二氯吡啶酸保留时间约4.5 min左右空白油菜植株的平均添加回收率为82.8 %~99.1 %,RSD为1.0 %~11 %;菜籽的平均添加回收率为85.0 %~ 94.9 %,RSD为 2.8 %~8.5%;土壤的平均添加回收率为102.3 %~109.7 %,RSD 为3.5 %~9.8 %,方法的检出限(LOD)为1.87μg/kg,定量限(LOQ)为4.0μg/kg,本方法可完全满足农药残留分析要求。
【用途】

1. 防除春油菜田刺儿菜和苣荬菜:刺儿菜、苣荬菜等多年生菊科杂草在青海省发生普遍,危害严重,根茎繁殖能力强、根系深、抗药性强,防除困难,给农业生产,特别是春油菜生产造成严重危害。30% 二氯吡啶酸AS和 75% 龙拳SG 在不同生态区对刺儿菜、苣荬菜防效相当,均较高特克SC高30 个百分点以上,防效优良。在刺儿菜、苣荬菜发生密度不大的田块,30% 二氯吡啶酸用量可降低至450 ml/hm2,刺儿菜、苣荬菜集中发生且密度较大的田块,可选择性喷雾,不需整田用药,以节约成本。
2. 防除夏玉米田阔叶杂草的效果:综合两年试验结果,75%二氯吡啶酸可溶性粉剂对夏玉米菊科杂草刺儿菜、辣子草、鬼针草、小飞蓬、艾蒿等仿效优良,较对照药剂72% 2,4-D丁酯乳油处理仿效好;对叶下珠、通全草、母草、陌上菜等仿效一般至优良;对藜、苋科杂草(凹头苋、反枝苋等)有一定仿效。田间推荐剂量为225~315g/hm2,在玉米3-5叶期,杂草3-5叶期喷雾施药。
【消解动态研究】

为了系统研究二氯吡啶酸农药在油菜及土壤中的残留消解动态,促进安全生产,利用气相色谱法建立了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留分析方法,研究了二氯吡啶酸在油菜和土壤中的残留消解动态。
油菜和土壤样品分别用乙酸乙酯+石油醚1:1溶液提取,经甲基化后通过气相色谱-电子俘获检测器(GC-ECD)测定,以面积外标法进行二氯吡啶酸的定量。结果表明,采用该方法测定,二氯吡啶酸在油菜和土壤中的平均回收率为86.3%-110.1%;相对标准偏差为2.4%-10.6%;二氯吡啶酸的残留量随施药后时间的延长而降低,消解动态曲线符合一级动力学方程,其在油菜和土壤中的半衰期分别为2.8d、3.5d,属于易降解性农药化合物。
【合成路线】

方法1:以甲基吡啶为原料,进行光催化氯化,反应后进行分馏,提取2mmHg(266.644Pa)下100-104℃时的馏分即得3-氯-2-(三氯甲基)吡啶,进一步光催化氯化,之后用正己烷结晶处理即得3,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶;之后将3,6-二氯-2-(三氯甲基)吡啶和浓硝酸混合,回流一段时间,反应结束后冷却结晶、过滤、苯重结晶,得到产率和纯度都很高的二氯吡啶甲酸,具体反应过程如下:
 合成路线1
方法2:以四氯吡啶甲腈为原料,以水合肼作为还原剂进行脱氯反应,然后经水解、中和得到二氯吡啶甲酸,具体反应过程如下:
 合成路线2
方法3:在一定温度的碳酸钠水溶液中用过量的水合肼还原3,4,5,6-四氯吡啶甲酸,得到中间产品3,5,6-三氯-4-肼基吡啶甲酸盐,不加水合肼得到二氯吡啶酸盐,浓盐酸酸化得二氯吡啶酸,具体反应过程如下:
 合成路线3
方法4:以3,4,5,6-四氯吡啶甲酸为原料,在碱性溶液中电解还原得到二氯吡啶甲酸,电解过程中,阳极析氧,阴极制备二氯吡啶甲酸,曹勇无隔膜电解槽,阴极材料采用银,阳极材料采用石墨、不锈钢或镍及合金。具体反应过程如下: 合成路线4  
【主要参考资料】

[1] 王晓菁等. 二氯吡啶酸在油菜和土壤中的消解动态研究. 河南农业科学. 2013,42(12):94-97.
[2] 高兴祥等. 硝磺草酮与二氯吡啶酸复配应用于玉米田除草效果测定. 玉米科学.2015,23(3):143~148.
[3] 王秀梅等. 二氯吡啶酸在油菜及土壤中的残留动态研究. 吉林农业大学学 报.2006,28(4):430-432.
[4] 吴祥为等. 柱前衍生-固相萃取/气相色谱法测定油菜、土壤中二氯吡啶酸. 分析试验室.2009,28(12):35-38.
[5] 郭良芝等. 二氯吡啶酸防除春油菜田刺儿菜和苣荬菜的效果. 杂草科学 2009,1:53-54.
[6] 朱建义等. 二氯吡啶酸防除夏玉米田和冬油菜田阔叶杂草的药效试验. 植保 科技创新与现代农业建设.
[7] 马淳安等.3,6-二氯吡啶甲酸合成方法进展.化工学报. 2011, 62(9): 2398-2405.
知名试剂公司产品信息回目录
【Alfa Aesar】

3,6-二氯吡啶-2-羰酸,96%
3,6-Dichloropyridine-2-carboxylic acid, 96%(1702-17-6)
【Sigma Aldrich】

1702-17-6(sigmaaldrich)
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【二氯吡啶酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2019/10/12H271463,6-二氯吡啶-2-羰酸,96%
3,6-Dichloropyridine-2-carboxylic acid, 96%
1g750元
2019/10/12H271463,6-二氯吡啶-2-羰酸,96%
3,6-Dichloropyridine-2-carboxylic acid, 96%
5g3679元
2019/10/12D41173,6-二氯-2-吡啶羧酸
3,6-Dichloro-2-pyridinecarboxylic Acid
1g730元
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