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61-24-5

中文名称 头孢菌素C(7-ACA)
英文名称 7-(5-amino-5-carboxyvaleramido)cephalosporanic acid
CAS 61-24-5
分子式 C16H21N3O8S
分子量 415.418
MOL 文件 61-24-5.mol
更新日期 2025/10/22 14:10:55
61-24-5 结构式 61-24-5 结构式

基本信息

中文别名
头孢菌素C
头孢菌素杂质C
头孢西酮有关杂质 9
头孢菌素C 头孢米诺
头孢菌素C(7-ACA)
7-(D-5-氨基-5-羧基戊酰胺基)头孢霉烷酸
(6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-7-((R)-5-氨基-5-羧基戊酰氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名
C00916
CAPHALOSPORIN C
Cefodizime impurity 16
Cephalosporin C (7-ACA)
Cephalosporin Impurity C
Aminoadipyl cephalosporin
HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N
Cephalosporins-intermediate II
Cefazedone sodium salt Impurity 2
7-(5-amino-5-carboxyvaleramido)cephalosporanic acid
所属类别
原料药：头孢菌素类药

物理化学性质

外观性状其钠盐二水物为单斜晶体。溶于水，不溶于乙醇、乙醚。当水溶液pH2.5-8时稳定。
沸点814.7±65.0 °C(Predicted)
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)2.49±0.24(Predicted)
旋光度 (Optical Rotation)+10320 (H2O)
InChIKeyHOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@H](NC(=O)CCC[C@@H](N)C(O)=O)C1=O)SCC(COC(C)=O)=C2C(O)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示词警告
危险性描述H361
防范说明P201-P202-P281-P308+P313-P405-P501

应用领域

用途1
对金葡菌、伤寒杆菌、大肠杆菌有活性。但由于抗菌活力低，临床未广泛应用。但通过改造可获得高效衍生物，目前主要作为制备7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）的中间体。

制备方法

方法1
由发酵法生产。

上下游产品信息

下游产品
7-氨基头孢烷酸头孢噻肟酸头孢噻吩钠头孢唑啉头孢西酮母核头孢唑啉杂质D头孢菌素-头孢硫脒杂质

常见问题列表

性质

头孢菌素C(简称CPC)是由顶头孢霉(Acremoniumchrysogenum)产生的一种β-内酰胺类抗生素。结构显示头孢菌素C用二氢噻嗪环代替了青霉素中的噻唑环与β-内酰胺环相连，正是由于这种结构上的差异使得头孢菌素C有着更强的稳定性，不易被青霉素酶破坏，能够杀死许多青霉素耐药菌。

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