957-68-6
中文名称
7-氨基头孢烷酸
英文名称
7-Aminocephalosporanic acid
CAS
957-68-6
EINECS 编号
213-485-0
分子式
C10H12N2O5S
MDL 编号
MFCD00005177
分子量
272.28
MOL 文件
957-68-6.mol
更新日期
2024/04/22 14:05:43
957-68-6 结构式
基本信息
中文别名
7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]-2-烯-2-羧酸7-氨基头孢菌酸
7-氨基头孢霉烷酸
7-氨基头孢烷酸
7-氨基磷酸
英文别名
(6r,7s)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid7-ACA
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID
3-acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalsporanic acid
7-Aminocephalosporanicacid,99%
3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%
(6R,TRANS)-3-[(ACETYLOXY)METHYL]-7-AMINO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]-OCT-2-CARBOXYLID ACID
7-Amino
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)methyl-7-amino-8-oxo-, (6R,7R)-
7-AMINO CEPHALOSPORIC ACID
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID (7-ACA)
7-ACA (7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID)
7-AMINOCEPHALOSPORIC ACID (7-ACA)
7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
7-Amino-3-acetoxymethyl-D3-cephem-4-carboxylic acid
7b-Amino-3-acetoxymethylcephemcarboxylic acid
(6R,7R)-7-Amino-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-Acetyloxymethyl-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid
所属类别
原料药：头孢菌素类药物理化学性质
外观性状结晶体。
熔点>300 °C(lit.)
比旋光度94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
沸点560.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.4667 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 20℃
折射率1.5650 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（非常轻微，加热）
酸度系数(pKa)2.59±0.50(Predicted)
形态结晶粉末
颜色灰白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH
水溶解性409.6mg/L(22.99 ºC)
Merck14,434
BRN622638
稳定性吸湿性
InChIKeyHSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
LogP-3.4 at 20℃
常见问题列表
用途
7-氨基头孢烷酸(头孢哌酮EP杂质E)是半合成头孢菌素的起始原料。头孢菌素C经温和酸水解制得。
简介
头孢菌素G的钠盐化学裂解而成，是生产头V，头孢哌酮等半合抗类产品的重要中间体。头孢菌素原料药均具有抗菌广谱，耐酶，毒性低等特点。合成头孢菌素类抗生素重要母核
7-氨基头孢烷酸简称7-ACA，白色或类白色结晶性粉末，7-ACA系合成头孢菌素类抗生素的重要母核，在该母核上7位与3位进行化学改造，可制得很多头孢菌素类抗生素：头孢唑林钠，头孢噻肟钠，头孢三嗪钠，头孢哌硐钠，头孢他啶钠，头孢呋新钠等。头孢菌素类抗生素(Cephalosporins)为一簇广谱半合成抗生素，均含有7-氨基头孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基团，形成具有不同抗菌活性和药动学特性的各种头孢菌素。头孢菌素类抗生素具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应少、与青霉素仅有部分交叉过敏性及对β-内酰胺酶有不同程度的稳定性等优点。头孢菌素类发展极快，家族众多，按抗微生物活力的“代”而分为四代头孢菌素。
像青霉素类一样，头孢菌素类所含β内酰胺环，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素类都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid，6-APA)衍生物，而头孢菌素类的母核则是7-氨基头孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid，7-ACA)，后者来自头孢菌素C，它是支顶头孢子菌(Cephalosporium acremonium)的发酵产物。
7-氨基头孢烷酸有一个二氢噻嗪环(A)和-β内酰胺环(B)，对葡球菌之类所产青霉素酶有抗拒性。以不同侧链修饰此核，即形成头孢菌素类抗生素的整个系列。β内酰胺第7位处的修饰(R1)，可使抗菌效能和对β内酰胺酶的稳定性发生改变。二氢噻嗪环上3号位处取代(R2)时，对药物代谢和药代动力学特性的影响比对抗菌作用的影响为甚。
头霉素类在化学结构上与头孢菌素C相关，主要差别是有一7-α-甲氧基团(R3)，使其对某些β内酰胺酶的稳定性提高。头孢菌素是产内酰胺链霉菌所产头霉素C的衍生物。头孢替坦是有机霉素G的半合成衍生物，为俄岗链霉菌(Streptomyces organonensis)产物。头孢美唑是7-氨基头孢烷酸的半合成物。
图1为7-氨基头孢烷酸的化学结构
β内酰胺类抗生素
6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基诺卡霉素(3-ANA)、与3-氨基单环酰(3-AMA)是半合成β内酰胺的重要原料。β内酰胺类抗生素系指分子中含有β内酰胺(β-lact-am)环的抗生素，包括青霉素类、头孢菌素类、单环β内酰胺类等。这类抗生素具有抗细菌作用，其中的β内酰胺部分与细菌细胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它们可与转肽酶的活性中心结合，使在转肽酶催化下的粘肽交联反应无法完成，从而抑制细胞壁的合成。由于这类抗生素只作用于具有细胞壁的细菌，而且对细胞壁形成的干扰又发生在生物合成的最后阶段，因此对细菌显示出独特的选择性，几乎不损害没有细胞壁的动物细胞，是一类较好的化学治疗药物。β内酰胺类抗生素易受β-内酰胺酶破坏而失活。有些β内酰胺是β内酰胺酶(β-lactamase)的抑制剂，与β内酰胺抗生素合用，可保护该抗生素不被或少被破坏，是重要的化疗辅助药物。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
7-氨基头孢烷酸7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%(957-68-6)
Alfa Aesar
7-氨基头孢菌酸,98%7-Aminocephalosporanic acid, 98% (dry wt.), may cont. up to 2% water(957-68-6)
Sigma Aldrich
957-68-6(sigmaaldrich)