618-49-5
中文名称
3-羟基苯甲酰胺
英文名称
3-HYDROXYBENZAMIDE
CAS
618-49-5
分子式
C7H7NO2
分子量
137.14
MOL 文件
618-49-5.mol
更新日期
2025/10/17 09:43:01
618-49-5 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基苯甲酰胺 英文别名
3-HYDROXYBENZAMIDEm-Hydroxybenzamide
BenzaMide, 3-hydroxy-
Benzamide, 3-hydroxy- (9CI)
1-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-3-pyrazolecarboxylic acid methyl ester
物理化学性质
熔点170 °C
沸点318.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.449 g/cm3
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)9.26±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
制备方法
方法1
873-62-1
618-49-5
以3-羟基苯腈为原料合成3-羟基苯甲酰胺的一般步骤：将3-氰基苯酚（295 mg，2.48 mmol，100 mol%）和四水合过硼酸钠（NaBO3·4H2O，1146 mg，7.45 mmol，300 mol%）溶于水（8 mL）中，加热至50℃。随后缓慢加入甲醇（14 mL）直至混合物变为澄清。将反应混合物在50℃下持续搅拌70小时。反应完成后，通过蒸发去除过量的甲醇。用稀盐酸（aq）调节剩余混合物的pH至5。用二氯甲烷（12 mL）和乙酸乙酯（5×15 mL）进行萃取。合并有机相，用盐水（25 mL）洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，蒸发溶剂，得到目标产物3-羟基苯甲酰胺（49a），为光谱纯的白色固体（183 mg，产率54%）：熔点165-168℃；薄层色谱Rf值（50%乙酸乙酯/正己烷）0.10。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 16, p. 12152 - 12160
[2] Tetrahedron, 1989, vol. 45, # 11, p. 3299 - 3306
[3] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 2, p. 213 - 231
[4] Patent: WO2008/129129, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 66