40187-51-7
中文名称
5-乙酰基水杨酰胺
英文名称
5-Acetylsalicylamide
CAS
40187-51-7
EINECS 编号
254-830-5
分子式
C9H9NO3
MDL 编号
MFCD00049222
分子量
179.17
MOL 文件
40187-51-7.mol
更新日期
2024/04/23 11:05:41
40187-51-7 结构式
基本信息
中文别名
5-乙酰基-2-羟基苯甲酰胺5-乙酰基水杨酰胺
5-乙酰水杨酰胺
英文别名
5-ACETYL-2-HYDROXYBENZAMIDE5-ACETYLSALICYLAMIDE
5-ASA
LABOTEST-BB LT00012659
5-acetyl-2-hydroxy-benzamid
5-Acetylsalicyamide
5-Acetosalicylamide
5-Acetylsalicylamide/5-Acetosalicylamide
5-Acetyl
2-Hydroxy-5-acetylbenzamide
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，熔点222-227℃。
熔点220-222 °C(lit.)
沸点311.69°C (rough estimate)
密度1.2822 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)6.57±0.18(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIKeyLWAQTCWTCCNHJR-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
用途
5-乙酰水杨胺被用作试剂，用于合成磷酸酪氨酸(P365000)仿肽前体药物，这种化合物具有类似于蛋白质样小链的结构，以模拟肽活性。5-乙酰水杨酰胺也被用作试剂制备4-氨基哌啶脲，化合物作为人b3肾上腺素能受体激动剂。应用
5-乙酰水杨酰胺是重要的医药中间体，可进一步合成5-溴乙酰水杨酰胺，后者主要用于合成心血管药物拉贝若尔，也可用于合成治疗其它过敏性病症如哮喘、过敏性鼻炎、结核膜、荨麻疹、湿疹等的药物。
制备
一种合成5-乙酰水杨酰胺的工艺，其特征在于，以杨酸甲酯，甲醇，乙酰氯，自制改性纳米级固体酸催化剂等原料通过重结晶，磁力搅拌，酸处理等操作手段制备出5-乙酰水杨酰胺。包括以下步骤：
步骤1、在高压釜中加入水杨酸甲酯和甲醇，通入氨气，并搅拌；
步骤2、采用减压蒸馏，将甲醇蒸出，残留物用乙醇与去离子水的混合溶液1:1重结晶，得到中间体水杨酰胺；
步骤3、将无水AlCl3和NaCl，以及自制改性纳米级固体酸催化剂加入到容器中，搅拌并升温到180℃，然后加入上述得到的中间体水杨酰胺，继续磁力搅拌；
步骤4、然后以每分钟60滴速度滴加乙酰氯，磁力搅拌，油浴180℃4h；
步骤5、向反应体系中加入5%(V)的盐酸溶液，60℃下磁力搅拌2h，过滤，同时回收自制改性纳米级固体酸催化剂，过滤物用去离子水水洗涤5-8次至中性，恒温干燥箱110℃干燥2h，粗产品用乙醇重结晶得到白色固体5-乙酰水杨酰胺。 制备乙酰水杨酰胺。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-乙酰基水杨酰胺5-Acetylsalicylamide, 98%(40187-51-7)
Sigma Aldrich
40187-51-7(sigmaaldrich)