620-80-4
中文名称
2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯
英文名称
2-Acetyl-3-phenylacrylic acid ethyl ester
CAS
620-80-4
分子式
C13H14O3
分子量
218.25
MOL 文件
620-80-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
620-80-4 结构式
基本信息
中文别名
2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 英文别名
ETHYL ALPHA-ACETYLCINNAMATEEthyl2-benzylideneacetoacetate
ethyl 2-benzylidene-3-oxobutanoate
α-Benzylideneacetoacetic acid ethyl
α-Acetylbenzeneacrylic acid ethyl ester
2-Acetyl-3-phenylacrylic acid ethyl ester
2-Acetyl-3-phenylpropenoic acid ethyl ester
2-Benzylidene-3-oxobutyric acid ethyl ester
2-Benzylidene-3-oxobutanoic acid ethyl ester
ethyl (2Z)-3-oxo-2-(phenylMethylidene)butanoate
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
熔点60.5°C
沸点296°C (estimate)
密度1.1367 (rough estimate)
折射率1.5090 (estimate)
储存条件2-8°C
气味 (Odor)at 100.00 %. balsamic aroma with tropical fruit notes
外观Light yellow to yellow Solid
香型balsamic
JECFA Number4597
LogP2.21
制备方法
方法1
141-97-9
100-52-7
620-80-4
向含有L-脯氨酸（30mol％）的无水DMSO溶液中加入苯甲醛（1当量）。将反应混合物在室温下搅拌8-10分钟，随后在相同温度下缓慢加入乙酰乙酸乙酯（1.2当量）。将反应体系升温至80℃，持续搅拌6-8小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯（10mL），搅拌数分钟后，用冷水淬灭反应。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（3×20mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，粗产物通过硅胶（60-120目）柱色谱纯化，洗脱剂为5％乙酸乙酯的己烷溶液。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 21, p. 4962 - 4966
[2] Dalton Transactions, 2014, vol. 43, # 9, p. 3691 - 3697
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1980, p. 2645 - 2656
[4] Kinetics and Catalysis, 2011, vol. 52, # 4, p. 536 - 539
[5] Research on Chemical Intermediates, 2012, vol. 38, # 1, p. 25 - 35