62129-44-6

中文名称叔丁氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸

英文名称 BOC-4-IODO-L-PHENYLALANINE

CAS 62129-44-6

分子式 C14H18INO4

MDL 编号 MFCD00037119

分子量 391.2

MOL 文件 62129-44-6.mol

更新日期 2025/10/31 17:31:12

62129-44-6 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

叔丁氧羰酰基-4-碘-D型苯丙氨酸

英文别名

BOC-4'-IODO-L-PHE
BOC-4-IODO-L-PHENYLALANINE
BOC-4-IODO PHENYLALANINE
BOC-4-IODO-PHE-OH
BOC-L-4-IODOLPHENYLALANINE
BOC-L-4-IODOPHE
BOC-L-4-IODOPHENYLALANINE
BOC-L-PHE(4-I)
BOC-L-PHE(4-I)-OH
BOC-PHE(4-1)-OH
BOC-PHE(4-I)-OH
BOC-PHE(P-I)-OH
BOC-PI-L-PHE-OH
BOC-P-IODO-L-PHENYLALANINE
BOC-P-IODO-L-PHE-OH
BOC-P-IODO-PHENYLALANINE
BOC-P-IODO-PHE-OH
BOC-(S)-2-AMINO-3-(4'-IODOPHENYL)PROPANOIC ACID
BOC-S-PHE(4-I)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-IODEO-L-PHENYLALANINE

所属类别

生物化工：苯丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点~150 °C (dec.)

比旋光度22.5 º (c=1% in ethyl acetate)

沸点475.3±40.0 °C(Predicted)

密度1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at 0°C

溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.

酸度系数(pKa)3.84±0.10(Predicted)

形态Powder

外观White to off-white Solid

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +22.5±3°, c = 1% in ethyl acetate

水溶解性Slightly soluble in water.

敏感性感光

BRN4503851

InChIInChI=1S/C14H18INO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1

InChIKeyJZLZDBGQWRBTHN-NSHDSACASA-N

SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(I)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O

CAS 数据库62129-44-6(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264b-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362+P364-P403+P233-P501c

危险品标志Xi

WGK Germany3

危险等级IRRITANT

海关编码2922498590

制备方法

方法1

24424-99-5

1991-81-7

103882-09-3

具体操作方法如下：使用3L三颈烧瓶进行反应。将（S）-4-碘-L-苯丙氨酸（200.00g，687.10mmol，1.00当量）、1,4-二恶烷（1.00L）和水（1.00L）依次加入反应瓶中，随后加入氢氧化钠（68.71g，1.72mol，2.50当量），溶液逐渐澄清，温度轻微上升至19℃。待体系冷却至0-10℃后，缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（254.93g，1.17mol，268.35mL，1.70当量），反应温度自然升至10-30℃。加毕，反应体系于室温（约30℃）下搅拌8小时。反应进程通过高效液相色谱（HPLC）监测，直至原料完全转化。随后，控制体系温度低于40℃，减压浓缩除去1,4-二恶烷。待反应混合物冷却至室温（约25℃）后，加入100mL水淬灭反应，并用2M盐酸调节pH至1.8-2.0。所得混合物用乙酸乙酯（2L×3）萃取三次。合并有机相，依次用饱和盐水（1L×2）洗涤两次，无水硫酸钠（200g）干燥，减压浓缩得淡黄色固体粗产物。粗产物于40-45℃烘箱中干燥，得到白色固体（S）-N-Boc-4-碘-L-苯丙氨酸（250.00g，626.28mmol，产率93.00%，HPLC纯度98%）。产物结构经1H NMR（400MHz, DMSO-d6）确证：δ 7.49（d, J = 7.8Hz, 2H），6.88（d, J = 7.8Hz, 2H），5.80（d, J = 5.9Hz, 1H），3.68（d, J = 5.5Hz, 1H），3.00-2.90（m, 1H），2.87-2.75（m, 1H），1.35-1.15（m, 9H）。

参考文献：

[1] Patent: US2018/155368, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0090-0096

[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 800 - 803

[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 22, p. 7020 - 7041

[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4525 - 4536

[5] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 22, p. 8019 - 8020

图谱信息

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸(62129-44-6)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

62129-44-6(sigmaaldrich)

N-BOC-4-碘-L-苯丙氨酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/09/19	H51960	N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98% N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98%	62129-44-6	5g	817元
2025/05/22	H51960	N-Boc-4-碘-L-苯基丙氨酸, 98% N-Boc-4-iodo-L-phenylalanine, 98%	62129-44-6	25g	4078元
2025/05/22	XW621294462	BOC-4-碘-L-苯丙氨酸 n-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-l-phenylalanine;n-(tert-butoxycarbonyl)-p-iodo-l-phenylalanine;n-boc-4-iodo-l-phenylalanine;(s)-2-(boc-amino)-3-(4-iodophenyl)propionic acid;boc-phe(4-i)-oh	62129-44-6	25G	615元