62224-19-5
中文名称
5-溴噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称
5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
CAS
62224-19-5
分子式
C6H5BrO2S
分子量
221.07
MOL 文件
62224-19-5.mol
更新日期
2025/07/27 11:14:44
62224-19-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯
5-溴-2-噻吩甲酸甲酯
5-溴-2-噻吩羧酸甲酯
英文别名
5-broMo-Methyl 2-broMothiophene-5...
2-Bromo-5-(methoxycarbonyl)thiophene
Methyl 2-broMothiophene-5-carboxylate
Methyl 5-bromo-2-thiophenecarboxylate
methyl 5-bromothiophene-2-carboxylate
5-bromo-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
5-Bromo-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
2-Thiophenecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点87-88℃
沸点251.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.662±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrO2S/c1-9-6(8)4-2-3-5(7)10-4/h2-3H,1H3
InChIKeyQLWUHAQCKDHUNL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)SC(Br)=CC=1
制备方法
方法1
67-56-1
7311-63-9
62224-19-5
以甲醇和5-溴-2-羧基噻吩为原料合成5-溴噻吩-2-甲酸甲酯的一般步骤：准确称取950毫克（4.62毫摩尔）5-溴-2-羧基噻吩，溶解于10毫升甲醇中。在搅拌条件下，缓慢向溶液中滴加2毫升氯化亚砜（SOCl2）。反应完成后，将反应混合物冷却至室温。随后，在减压条件下蒸发去除溶剂。将残余物用适量甲苯溶解，并通过减压蒸发干燥，此过程重复三次，以彻底去除残余的氯化亚砜和甲醇。最终得到中间体5-溴噻吩-2-甲酸甲酯1.0克，收率为100%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 6, p. 1109 - 1116
[2] Patent: CN103992311, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0114; 0115; 0116
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2010, vol. 49, # 38, p. 6817 - 6820
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9562 - 9575
[5] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 34, p. 10008 - 10015