913836-22-3
中文名称
5-溴噻唑-4-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 5-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE 97
CAS
913836-22-3
分子式
C5H4BrNO2S
分子量
222.06
MOL 文件
913836-22-3.mol
更新日期
2025/11/04 08:29:46
913836-22-3 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻唑-4-甲酸甲酯5-溴噻唑-4-羧酸甲酯
5-溴-4-噻唑羧酸甲酯
英文别名
5-Bromo-4-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazoleMETHYL 5-BROMO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE 97
Methyl 5-bromo-1,3-thiazole-4-carboxylate 97%
4-Thiazolecarboxylic acid, 5-bromo-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点98-101
沸点276℃
密度1.759
闪点121℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.48±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Light yellow to orange
InChIInChI=1S/C5H4BrNO2S/c1-9-5(8)3-4(6)10-2-7-3/h2H,1H3
InChIKeyAUJMFWXVFMHABB-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=C(C(OC)=O)N=C1
制备方法
方法1
850429-60-6
913836-22-3
以2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯为原料合成5-溴－4－噻唑羧酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸甲酯（1.0当量，100 mg，0.42 mmol）溶解于无水DMF（0.8 mL）中。在氮气保护下，将反应混合物加热至80℃。向热溶液中缓慢滴加亚硝酸叔丁酯（1.2当量，60 μL，0.50 mmol）的DMF（0.8 mL）溶液。反应数分钟后，无气体逸出表明反应完成。将反应混合物冷却至室温后，直接上样至预装的硅胶柱。依次使用己烷和乙酸乙酯/己烷（2:8，v/v）作为洗脱剂进行快速柱色谱分离，得到5-溴噻唑-4-甲酸甲酯，为黄色固体（49 mg，收率53%）。产物经LCMS（ES）分析显示纯度为95%，m/z 222 [M]+, 224 [M+2]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/28168, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 157
[2] Patent: US2009/93465, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2009/239859, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 138