624-83-9
中文名称
异氰酸甲酯
英文名称
METHYLISOCYANATE 1 X 500MG NEAT
CAS
624-83-9
分子式
C2H3NO
MDL 编号
MFCD00002038
分子量
57.05
MOL 文件
624-83-9.mol
624-83-9 结构式
基本信息
中文别名
甲基碳酰亚胺异氰酸甲酯
英文别名
(Methylimino)(oxo)methaneCH3NCO
Isocyanate de methyle
isocyanatedemethyle
isocyanatedemethyle(french)
isocyanato-methan
Isocyanatomethane
iso-cyanatomethane
Isocyanic acid, methyl ester
isocyanicacid,methylester
iso-Cyanicacidmethylester
methane,isocyanato-
Methyl carbonimide
Methyl isocyanat
Methylcaboninide
methylcarboxylamine
methylcarbylamine
Methylisocyanaat
methylisocyanat
Methylisokyanat
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质带有强烈气味的无色液体,有催泪性。
外观性状具有强烈刺鼻气味的液体。 易溶于多种有机溶剂。
溶解性溶于水。
熔点-45℃
沸点59.6℃
密度0.9230
蒸气压348 at 20 °C (NIOSH, 1997)
折射率1.3419
闪点-7 °C
形态液体
水溶解性10 wt % at 15 °C (NIOSH, 1997)
用途异氰酸甲酯是生产一氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威、克百威、异丙威、灭多威、甲萘威、涕灭威、残杀威、混灭威、速灭威、灭梭威等的非常重要的中间体,还可以用于合成聚氨酯橡胶、胶黏剂以及药物血脉宁等。
用途有机合成中间体,用于合成聚异氰酸酯、聚氨酯、聚脲树脂等聚合物,农药中用于合成西维因、呋喃丹等
用途有机合成中间体。在高分子工业中,用以合成聚异氰酸酯、聚氨酯类、聚脲树脂和高聚胶粘剂等。在农药工业中,用以合成西维因、涕灭威、呋喃丹等杀虫剂和杀草丹、燕麦敌等除草剂。在分析化学中用以鉴定醇类和胺类化合物。本品还可用来改进塑料、织物、皮革的防水性。
Merck13,6112
生产方法大量生产时一般采用光气和一甲胺反应。一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯-邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。小批量生产异氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸钾为原料。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯和反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172-177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40-60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。也可将硫酸二甲酯滴加到氰酸钠-轻油混合液中,在140-160℃反应。该法得到的异氰酸甲酯收率约45%。
生产方法异氰酸甲酯的合成方法分光气路线和非光气路线两种。
光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应,生成异氰酸甲酯。反应方程式如:COCl2+CH3NH2→CH3NCO
一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。
一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。
非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用,得到异氰酸甲酯。反应方程式见:(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
该方法适用于小批量生产。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯的反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172~177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40~60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。
非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯,再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。
该法生产的异氰酸甲酯质量好,收率高,并可回收苯酚。其缺点是成本较高,设备投资大。
杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中,以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90%,异氰酸甲酯的收率为86%。反应方程式如:2HCONHCH3+O2[550~565℃]→2CH3NCO+22O
光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应,生成异氰酸甲酯。反应方程式如:COCl2+CH3NH2→CH3NCO
一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。
一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。
非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用,得到异氰酸甲酯。反应方程式见:(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
该方法适用于小批量生产。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯的反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172~177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40~60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。
非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯,再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。
该法生产的异氰酸甲酯质量好,收率高,并可回收苯酚。其缺点是成本较高,设备投资大。
杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中,以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90%,异氰酸甲酯的收率为86%。反应方程式如:2HCONHCH3+O2[550~565℃]→2CH3NCO+22O
Dielectric constant29.4(21℃)
暴露限值TLV-TWA skin 0.047 mg/m3 (0.02 ppm)
(ACGIH and OSHA); IDLH 47.4 mg/m3 (20
ppm) (NIOSH).
介电常数29.4(21℃)
稳定性稳定,但反应性强。高度易燃。易与空气形成爆炸性混合物。注意沸点低,闪点低。
NIST化学物质信息Methane, isocyanato-(624-83-9)
EPA化学物质信息Methyl isocyanate (624-83-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志F+,T+
危险品运输编号2480
职业暴露等级D
职业暴露限值TWA: 0.02 ppm (0.05 mg/m3) [skin]
RTECS号NQ9450000
TSCATSCA listed
危险等级6.1(a)
包装类别I
毒性LD50 in male rats (mg/kg): 140 single oral dose (Vernot); LC50 in rats (4 hours exposure to vapor): 5 ppm (Kimmerle, Eben)
立即威胁生命和健康浓度0.12 ppm (0.28 mg/m3)
应用领域
用途1
有机合成中间体。在高分子工业中,用以合成聚异氰酸酯、聚氨酯类、聚脲树脂和高聚胶粘剂等。在农药工业中,用以合成西维因、涕灭威、呋喃丹等杀虫剂和杀草丹、燕麦敌等除草剂。在分析化学中用以鉴定醇类和胺类化合物。本品还可用来改进塑料、织物、皮革的防水性。用途2
有机合成中间体,用于合成聚异氰酸酯、聚氨酯、聚脲树脂等聚合物,农药中用于合成西维因、呋喃丹等用途3
异氰酸甲酯是生产一氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威、克百威、异丙威、灭多威、甲萘威、涕灭威、残杀威、混灭威、速灭威、灭梭威等的非常重要的中间体,还可以用于合成聚氨酯橡胶、胶黏剂以及药物血脉宁等。制备方法
方法1
异氰酸甲酯的合成方法分光气路线和非光气路线两种。光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应,生成异氰酸甲酯。反应方程式如:COCl2+CH3NH2→CH3NCO
一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。
一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。
非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用,得到异氰酸甲酯。反应方程式见:(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
该方法适用于小批量生产。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯的反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172~177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40~60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。
非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯,再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。
该法生产的异氰酸甲酯质量好,收率高,并可回收苯酚。其缺点是成本较高,设备投资大。
杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中,以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90%,异氰酸甲酯的收率为86%。反应方程式如:2HCONHCH3+O2[550~565℃]→2CH3NCO+22O
方法2
大量生产时一般采用光气和一甲胺反应。一甲胺经蒸发器蒸发气化,与光气按比例配合,分别预热后进入反应器,在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下制得甲氨基甲酰氯,将其用邻二氯苯淬冷,在130℃脱去氯化氢,得到异氰酸甲酯-邻二氯苯溶液,经蒸馏而得成品。小批量生产异氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸钾为原料。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎,加入装有邻二氯苯和反应器内,共沸脱除微量水分。温度控制在172-177℃,物料呈沸腾状态,在强烈搅拌下,缓缓加入无水硫酸二甲酯,生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出,收集沸点为40-60℃馏分即为成品,收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时,收率为87%。也可将硫酸二甲酯滴加到氰酸钠-轻油混合液中,在140-160℃反应。该法得到的异氰酸甲酯收率约45%。


