6296-53-3
中文名称
APREMILAST中间体
英文名称
1,3-Dioxo-2-isoindolineaceticacid
CAS
6296-53-3
分子式
C10H7NO4
分子量
205.167
MOL 文件
6296-53-3.mol
更新日期
2024/04/26 08:28:04
6296-53-3 结构式
基本信息
中文别名
阿普斯特中间体阿普斯特杂质43
阿普斯特中间体1
阿普司特中间体2
阿普斯特中间体酸酐
阿普斯特中间体II
3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
APREMILAST中间体
1,3-二氧代-2-异吲哚啉乙酸
阿普斯特中间体:3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐
英文别名
NSC 17048NSC 16261
1,3-Dioxo-2
Apremilast inter1
Apremilast Impurity 43
Apremilast Intermediates1
Apremilast Intermediate III
3-AcetaMidophthalic anhydride
3-AcetylaMinophthalic Anhydride
3-Aceta amido pthalic anhydride
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品物理化学性质
熔点185-186℃
沸点489.1±28.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶、超声处理）、乙酸乙酯（微溶、超声处理）、甲醇
酸度系数(pKa)13.81±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
稳定性湿气敏感
常见问题列表
应用
3-乙酰氨基邻苯二甲酸酐主要用来合成APREMILAST的。此外，其也可以通过对环单磷酸腺苷(c AMP)特异性，使细胞内c AMP 水平增加，调节胞内促炎与抗炎因子作用。制备
在氮气下制备双（1,5-环辛二烯）三氟甲烷磺酸铑（I）的混合物（9mg，0.018 mmol）、2,2,2-三氟乙醇（3
mL）和合适的配体（0.037
mmol）或配体与金属的预成型络合物（0.018mmol）。然后，加入1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺酰基）乙胺（100mg，0.37mmol）。将所得混合物加热至50℃。并在250psig氢气压力下氢化。18小时后，将混合物从氢化器中取出，并通过非手性HPLC（Hypersil
BDS C8，5.0 pm，250x4.6 mm，1.5 mL/min，278 nm，90/10梯度至80/20
0.1%TFA/MeOH水溶液，然后在接下来的15分钟内梯度至10/90
0.1%TFA/MeOH水溶液）进行监测。还通过手性HPLC（Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel，250x4.6
mm，1.0 mL/min，280
nm，70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺）测定了含有>10面积%产物烯胺的反应的手性纯度，进一步纯化得到APREMILAST中间体。