108-94-1
中文名称
环己酮
英文名称
Cyclohexanone
CAS
108-94-1
EINECS 编号
203-631-1
分子式
C6H10O
MDL 编号
MFCD00001625
分子量
98.14
MOL 文件
108-94-1.mol
更新日期
2024/04/26 14:32:23
108-94-1 结构式
基本信息
中文别名
环己酮环已酮
安酮
環己酮
环巳酮
环己酮, 99+%
环己酮, ACS, 99+%
英文别名
AKOS BBS-00004296ANONE
CYCLOHEXANONE
FEMA 3909
HEXANONE
KETOCYCLOHEXANE
KETOHEXAMETHYLENE
PIMELIC KETONE
Anon
caswellno270
Cicloesanone
Cykloheksanon
cykloheksanon(polish)
epapesticidechemicalcode025902
Hexanon
Hytrol O
hytrolo
Nadone
NCI-C55005
Oxocyclohexane
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
外观性质无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味。
外观性状无色透明液体，带有泥土气息，不纯物为浅黄色。 易溶于乙醇和乙醚
溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
熔点-47 °C
沸点155 °C(lit.)
密度0.947 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.4 (vs air)
蒸气压3.4 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3909
折射率n20/D 1.450(lit.)
闪点116 °F
储存条件Flammables area
溶解度水中的溶解度为90克/升
酸度系数(pKa)17(at 25℃)
形态液体
颜色APHA：≤10
PH值7 (70g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)像薄荷和丙酮。
相对极性0.281
爆炸极限值(explosive limit)1.1%, 100°F
香型minty
水溶解性150 g/L (10 ºC)
JECFA Number1100
Merck14,2726
BRN385735
Henry's Law Constant1.2 x 10-5 atm?m3/mol at 25 °C (Hawthorne et al., 1985)
6.92 x 10-5 atm?m3/mol at 60.00 °C, 10.7 at 70.00 °C, 16.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Dielectric constant18.2（20℃）
暴露限值TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH);
IDLH 5000 ppm (NIOSH).
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
LogP0.86 at 25℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 47, 71) 1999
NIST化学物质信息Cyclohexanone(108-94-1)
EPA化学物质信息Cyclohexanone(108-94-1)
安全数据
应用领域
用途一
用作合成树脂和合成纤维的原料及溶剂用途二
用作有机溶剂用途三
是生产己内酰胺和己二酸的原料，用作油漆、油墨、合成树脂、合成橡胶的溶剂和稀释剂，还用作皮革脱脂剂等用途四
环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。用途五
纤维、树脂、橡胶、石蜡、虫胶和DDT的溶剂，有机合成，能溶解许多由元素与有机试剂所形成的络合物，测定铋，萃取稀有金属铀、钍、钴和钛的试剂。制备方法
方法一
40年代，环己酮的工业生产采用以苯酚为原料加氢生成环己醇，再脱氢得环己酮。60年代，随着石油化工的发展，环己烷氧化生产环己酮的方法在工业上逐步占主导地位。1967年，荷兰国家矿业公司（DSM）研究的苯酚加氢一步制取环己酮的方法实现了工业化。此法生产流程短、产品质量好、产率高，但原料苯酚和催化剂价格较高，因此工业上大多仍采用环己烷氧化法。1.苯酚法以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。2.环己烷氧化法以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%）1040kg/t。3.苯加氢氧化法苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在150-160℃，0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（99.5%）1144kg/t、氢气（97.0%）1108kg/t、液碱（42.0%）230kg/t。108-94-1(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小时 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米常见问题列表
物理性质
环己酮是一种重要的有机合成原料，化学式是(CH2)5CO，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。微溶于水，可混溶于醇，醚，苯，丙酮等多数有机溶剂。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。
化学性质
环己酮易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。与开链饱和酮相同。它在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
主要用途
环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。生产工艺
环己酮是一种应用十分广泛的石油化工原料，也是一种重要的有机溶剂，环己酮按其用途常分为酰胺用和非酰胺用两大类。酰胺用环己酮主要用于制造己内酰胺和己二酸，两者是制造纤维PA6和工程塑料PA66的重要原料。同时，环己酮是重要的工业溶剂，也可用于生产医药中间体。目前，环己酮主要有三种生产方法：环己烷氧化法、苯酚加氢法和环己烯水合法。苯酚加氢法是最早应用于工业化生产环己酮的工艺。工业生产中环己烷氧化法有两条氧化工艺路线，一种为催化氧化工艺，另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。
20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料，不完全加氢反应制备环己烯，环己烯水合生成环己醇，路线中副产物为环己烷。该工艺消耗低，且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液，减少了环保压力，具有明显的前景。
环己烯水合法和环己烷氧化法工艺路线
毒性与健康危害
高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
环己酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
毒性防护
防护措施
高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
环已酮Cyclohexanone, extra pure, 99.8%(108-94-1)
Sigma Aldrich
108-94-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
环己酮Cyclohexanone,>99.0%(GC)(108-94-1)