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6297-80-9

中文名称 4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮
英文名称 NSC45721
CAS 6297-80-9
分子式 C4H2Cl2N2O
分子量 164.98
MOL 文件 6297-80-9.mol
更新日期 2025/08/18 10:23:58
6297-80-9 结构式 6297-80-9 结构式

基本信息

中文别名
阿格列汀杂质58
4,6-二氯-2-羟基嘧啶
4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮
4,6-二氯嘧啶-2(1H)-酮
英文别名
NSC45721
4,6-Dichloropyrimidin-2-ol
4,6-Dichloro-1H-pyriMidin-2-one
4,6-dichloropyriMidin-2(1H)-one
4,6-Dichloro-2-hydroxypyrimidine
2(1H)-Pyrimidinone, 4,6-dichloro-
所属类别
医药中间体:嘧啶类化合物

物理化学性质

熔点157 °C
密度1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.97±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2933599590

制备方法

方法1
2,4,6-三氯嘧啶

3764-01-0

4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮

6297-80-9

以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮的一般步骤如下:将3.8M氢氧化钠水溶液(10mL,38.7mmol)缓慢加入剧烈搅拌的2,4,6-三氯嘧啶(4.74g,25.8mmol)的四氢呋喃(THF,80mL)溶液中。通过液相色谱-质谱联用(LC-MS)监测反应进程,观察到产物峰(m/z 165,保留时间4.08分钟)及残留的2,4,6-三氯嘧啶(保留时间5.28分钟)。反应48小时后,将反应混合物减压浓缩并过滤,保留滤液。所得沉淀用热水(120mL)溶解,随后用3.6M盐酸调节溶液pH至2,并在0℃下冷却。过滤收集沉淀,用水洗涤后减压干燥,得到第一批4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮(1.17g,产率27%)为白色固体。将保留的滤液浓缩至近干,重复上述纯化步骤,得到第二批4,6-二氯-1H-嘧啶-2-酮(2.03g,产率48%)为白色固体。两批产物总产量为3.2g,总产率为75%。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/188193, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 84-85

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 21, p. 6671 - 6676,6

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