865758-96-9
中文名称
2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)甲基]苯甲腈
英文名称
2-[(6-Chloro-3,4-dihydro-3-Methyl-2,4-dioxo-1(2h)-pyriMidinyl)Methyl]benzonitrile
CAS
865758-96-9
分子式
C13H10ClN3O2
分子量
275.69
MOL 文件
865758-96-9.mol
更新日期
2025/08/26 10:27:51
865758-96-9 结构式
基本信息
中文别名
阿格列汀-B阿格列汀 A3
阿格列汀杂质09
阿格列汀中间体E
阿格列汀中间体4
阿格列汀杂质156
苯甲酸阿格列中间体E
阿格列汀 6-氯杂质
苯甲酸阿格列汀中间体I
苯甲酸阿格列汀中间体1
英文别名
2-((6-Chloro-3-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyriMidin-1(2H)-yl)Methyl)benzonitrileAlogliptin-6
2-((6-chloro-3-methyl
alogliptina impurity 2
alogliptin impurities9
Alogliptin 6-Chloro Imp
alogliptin impurities156
Alogliptin 6-Chloro Impurity
Alogliptin Related Compound 28
Alogliptin Benzoate interMediate E
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点162-164°C
沸点418.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.44
储存条件2-8°C
溶解度DMSO（可溶、超声）、甲醇（轻微、加热、超声）
酸度系数(pKa)-3.65±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C13H10ClN3O2/c1-16-12(18)6-11(14)17(13(16)19)8-10-5-3-2-4-9(10)7-15/h2-6H,8H2,1H3
InChIKeyBVUJISIVAHYNLI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=CC=C1CN1C(=O)N(C)C(=O)C=C1Cl
制备方法
方法1
4318-56-3
22115-41-9
865758-96-9
在搅拌条件下，向反应烧瓶中依次加入20.8 g二氯甲烷、3.21 g 6-氯-3-甲基尿嘧啶、4.51 g 2-氰基苄基溴和5.16 g DIPEA。将反应体系升温至回流温度（40-45℃），并通过HPLC监测反应进程，直至3-甲基-6-氯尿嘧啶完全消失。反应完成后，将反应体系冷却至20-25℃，通过减压蒸馏除去二氯甲烷。向残余物中加入水，搅拌1小时后过滤。滤饼用水洗涤，随后用乙醇洗涤，并在20-25℃下搅拌1小时。再次过滤后，滤饼用乙醇洗涤，并在60-70℃下减压干燥，得到5.28 g白色结晶固体，即目标产物2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)甲基)苯甲腈（以下简称中间体），产率为95.8%。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 473 - 476
[2] Patent: CN107954978, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0043; 0051
[3] Patent: CN103819450, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0034; 0038; 0039
[4] Patent: CN105367546, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0013
[5] Patent: CN107556249, 2018, A. Location in patent: Paragraph 027; 0028