63006-93-9
63006-93-9 结构式
基本信息
3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
(1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基)甲醇
1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇 10G
(1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-YL)-甲醇
1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethano
1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolineMethanol
1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL
3-IsoquinolineMethanol,1,2,3,4-tetrahydro-
3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
物理化学性质
制备方法
79815-19-3
18881-17-9
一般步骤：该合成方法参照文献[6]进行改进。在氮气保护下，将LiAlH4（1.98 g，52.0 mmol）悬浮于无水THF（100 mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，缓慢滴加(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯（2.50 g，13.0 mmol）的THF溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂为石油醚：乙酸乙酯（70:30，Rf = 0.43）。反应完成后，在0℃下缓慢加入饱和硫酸钠溶液（4 mL）和THF（20 mL）以淬灭过量的LiAlH4。过滤除去无机固体，滤饼用乙酸乙酯（3×30 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4），为黄色结晶固体，产量2.09 g（收率98%，熔点95-97℃）。产物的比旋光度与文献[6]报道一致。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ: 2.57（dd，1H，J = 10.8, 11.2 Hz），2.70（dd，1H，J = 4.34, 16.42 Hz），3.05-3.10（m，1H），3.49（dd，1H，J = 8.17, 10.82 Hz），3.78（dd，1H，J = 3.98, 10.60 Hz），4.05（s，2H），7.01-7.15（m，4H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。
参考文献：
[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414