63082-45-1
63082-45-1 结构式
基本信息
Benzaldehyde, 4-fluoro-2-methyl- (9CI)
2-methyl-4-fluorobenzaldehyde
物理化学性质
安全数据
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制备方法
452-63-1
68-12-2
63082-45-1
实施例1：本实施例阐述了4-氟-2-甲基苯甲醛的合成方法（参见图III，方案I）。具体步骤如下：将2-溴-5-氟甲苯（37.5 mL，56.1 g，297 mmol）溶于500 mL无水四氢呋喃（THF）中，并将溶液冷却至-78℃。在-75至-78℃条件下，于35分钟内缓慢加入2.5 M丁基锂的己烷溶液（119 mL，297 mmol，1.0当量），随后在-78℃下搅拌反应混合物20分钟。在相同温度范围内，于26分钟内加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（27.6 mL，26.0 g，356 mmol，1.2当量）。加毕，将反应液在-78℃继续搅拌60分钟，然后缓慢升温至15℃，耗时约2小时。在15-20℃下，于5分钟内加入氯化铵水溶液（100 g，15.9%）。反应混合物经分馏浓缩（收集50-61℃馏分，共597 mL），分离出蒸馏罐层。水层用甲基叔丁基醚（MTBE，25 mL×3）萃取三次。合并有机层，用50 mL饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后再次分馏（沸点54-62℃），得到59.3 g黄色油状物。该粗产物进一步经减压分馏纯化（沸点60-62℃，压力1.6-2.0 mmHg），最终获得28.041 g（收率68.4%）无色油状的目标产物4-氟-2-甲基苯甲醛。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/110996, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[2] Patent: WO2005/37763, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: US2006/14959, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Organic Process Research and Development, 2006, vol. 10, # 6, p. 1157 - 1166
[5] Patent: EP1787991, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45