63106-93-4
63106-93-4 结构式
基本信息
左旋米那普仑中间体1
(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环
2-氧-1-苯基-3-氧双环[3.1.0]己烷
1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮
1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮
(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮
(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮(米那普仑中间体)
5-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
2-oxo-iphenyl-3-oxbicyclo｛3.1.0｝-hexane
2-oxo-1phenyl-3-oxbicyclo｛3.1.0｝-hexane
1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
2–Oxo-1phenyl-3-oxbicyclo{3.1.0}-hexane2
3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-phenyl-
2-Oxo-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]-hexane
(1S,5R)-1-PHENYL-3-OXA-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
(1R,2S)-rel-2-Oxo-1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
物理化学性质
制备方法
140-29-4
106-89-8
63106-93-4
1. 在甲苯（26.0 kg）和N,N'-二甲基-2-咪唑烷酮（94.9 kg）的混合溶剂中，缓慢加入60%氢化钠（27.2 kg，683 mol），随后加入苯乙腈（40.2 kg，343 mol）。在10至20℃下滴加完毕后，继续搅拌2小时。 2. 在相同温度范围内，滴加1-氯-2,3-环氧丙烷（31.7 kg，343 mol）和甲苯（26.0 kg）的混合物，继续搅拌直至原料完全消失。 3. 反应完成后，加入甲醇（22.0 kg）和水（120.6 kg）进行洗涤，随后进行相分离。 4. 向有机层中加入24%氢氧化钾水溶液（159.1 kg）和四丁基硫酸铵（1.1 kg），在回流条件下加热。 5. 通过相分离去除有机相后，向水相中加入甲苯（69.6 kg）和35%盐酸（78.7 kg），在60-70℃下搅拌2小时。 6. 再次进行相分离，分离有机相，依次用8%碳酸氢钠水溶液洗涤两次，水洗涤两次。 7. 将洗涤后的有机层减压浓缩，得到40.7 kg淡黄色油状物1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮，收率为68.1%。 8. 将所得的1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮油状物冷却，促使其结晶。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/123709, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: EP1767522, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[3] Patent: US2012/165339, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4648 - 4664