63480-10-4
63480-10-4 结构式
制备方法
32315-10-9
619-17-0
63480-10-4
以三光气和2-氨基-4-硝基苯甲酸为原料合成7-硝基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮的一般步骤如下：向配备有足球形PTFE搅拌棒（16mm×37mm）的500mL单颈圆底烧瓶中加入2-氨基-4-硝基苯甲酸（10.0g，46.3mmol，1.0当量），随后加入四氢呋喃（230mL，0.2M）和固体三光气（13.7g，46.3mmol，1.0当量），形成悬浮液。将反应烧瓶置于装有金属加热套的装置中，烧瓶颈部连接24/40 Liebig冷凝器。以500rpm的速度搅拌悬浮液，并将加热套温度设定为70℃。约30分钟后，悬浮液变得均匀，随后析出白色固体。将非均相反应混合物静置12小时，然后冷却至室温（25℃）。将反应浆液倒入配备有顶置式机械搅拌器（PTFE 75mm桨叶）的600mL烧杯中，加入250mL去离子水。在剧烈搅拌下，混合物先变得均匀，随后析出淡白色固体。通过布氏漏斗（直径7.6cm，内衬Whatman 1滤纸，70mm）进行真空过滤收集固体，并用空气吹扫5分钟。将所得固体转移至250mL锥形瓶中，加入50mL甲醇，使用圆柱形棒搅拌浆液10分钟，之后再次通过真空过滤收集固体。将滤饼在真空条件下（0.1mmHg，25℃）干燥12小时，最终得到7-硝基-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮，为白色粉末，收率为90%。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 2529 - 2536
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 12, p. 925 - 940
[3] Patent: EP1719771, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2015, vol. 63, # 31, p. 6883 - 6889