63837-11-6
中文名称
5-溴-2-甲基苯并噻唑
英文名称
5-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
CAS
63837-11-6
EINECS 编号
264-510-7
分子式
C8H6BrNS
MDL 编号
MFCD00603096
分子量
228.11
MOL 文件
63837-11-6.mol
更新日期
2025/08/06 20:35:04
63837-11-6 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-甲基苯并噻唑 英文别名
2-METHYL-5-BROMOBENZOTHIAZOLE5-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
Bromomethylbenzothiazole
5-Bromo-2-methybenzothiazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点79°C
沸点170 °C / 10mmHg
密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.14±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C8H6BrNS/c1-5-10-7-4-6(9)2-3-8(7)11-5/h2-4H,1H3
InChIKeyOLQKNZNXLBILDD-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=C(Br)C=C2N=C1C
制备方法
方法1
32770-99-3
63837-11-6
步骤A：在0℃下，将亚硝酸钠（0.9g，13mmol）分批加入到2-甲基-5-氨基苯并噻唑二盐酸盐（2.0g，8mmol）在氢溴酸（24ml）中的悬浮液中。将所得混合物在0℃下缓慢滴加到溴化铜（I）（4.0g，14mmol）的氢溴酸（50ml）溶液中。反应混合物在0℃下持续搅拌2小时后，加入水终止反应。用氢氧化铵水溶液调节反应混合物的pH至9，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机层，用硫酸镁干燥，经柱色谱法（洗脱剂比例为9:1的庚烷/乙酸乙酯）纯化，得到目标产物2-甲基-5-溴苯并噻唑（1.0g，收率52％，GC纯度82％）。产物结构经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）确认：δ8.12（d，J=1.8Hz，1H），8.02（dd，J=8.4,1.5Hz，1H），7.56（dd，J=8.7,2.1Hz，1H），2.81（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 108