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64-86-8

64-86-8 结构式

64-86-8 结构式
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【中文】

秋水仙素
【英文名称】

7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxybenzo[a]heptalen-9(5h)-one
ACETAMIDE, N-(5,6,7,9-TETRAHYDRO-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXOBENZO[A]HEPTALEN-7-YL-, (S)
COLCHICEINE METHYL ETHER
COLCHICINE
COLCHICINE, COLCHICUM AUTUMNALE
COLCHISOL
COLCIN
n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-acetamide
N-((S)-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXO-5,6,7,9-TETRAHYDRO-BENZO[A]HEPTALEN-7-YL)-ACETAMIDE
(S)-N-(5,6,7,9-TETRAHYDRO-1,2,3,10-TETRAMETHOXY-9-OXOBENZO[A]HEPTALEN-7-YL)ACETAMIDE
7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-benzo(a)heptalen-9(5h)-on
7-alpha-h-colchicine
7alpha-h-colchicine
7alphaH-Colchicine
Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(alpha)heptalen-7-yl)-
acetamide,n-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo(alpha)hepta
benzo(a)heptalen-9(5h)-one
Benzo(a)heptalen-9(5H)-one, 7-acetamido-6,7-dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-
Colchicin
Colchicina
【CAS】

64-86-8
【中文名称】

秋水仙碱
秋水仙素
秋水仙素,秋水仙碱
秋水仙鹼
【EINECS 编号】

200-598-5
【分子式】

C22H25NO6
【MDL 编号】

MFCD00078484
【分子量】

399.44
【MOL 文件】

64-86-8.mol
【所属类别】

生物化学品: 生化试剂: 生物碱
物理化学性质回目录
【外观性状】

浅黄色结晶或结晶性粉末,有味,味苦,见光变色。Mp157℃(乙酸乙酯重结晶),比旋光度[α]17D-429°(1.72%,水)、-121°(0.9%,氯仿),在乙醇中最大吸收波长为243nm和350.5nm。本品易溶于水、乙醇和氯仿,溶于苯和乙醚,不溶于石油醚,0.5%的本品溶液呈弱酸性。LD50(小鼠、腹腔) 6.1mg/kg。
【熔点 】

150-160 °C (dec.)(lit.)
【比旋光度 】

-250 º (c=1, alcohol)
【储存条件 】

Poison room
【溶解度 】

H2O: 10 mg/mL
【form 】

powder
【color 】

white to yellow with a green cast
【水溶解性 】

45 g/L (20 ºC)
【敏感性 】

Light Sensitive
【Merck 】

14,2471
【BRN 】

2228813
应用领域回目录
【用途一】

用于植物遗传学的研究;用作硒试剂;临床作为抗肿瘤药物。
【用途二】

该品为典型的有丝分裂毒素。用于急性痛风和治疗乳腺癌。也用作硒试剂,用于植物遗传学和癌症研究。
【用途三】

秋水仙碱是染色体研究中不可缺少的试剂。抗有丝分裂试剂,靠结合微管蛋白(tubulin)阻断微管聚合。 激活微管蛋白内在的GTPase活性。 在几种正常和肿瘤细胞株上诱导细胞凋亡,激活 JNK/SAPK 信号传导途径。
【参考质量标准】

含量≥96%;mp148-153℃。
安全数据回目录
【危险品标志 】

T+,T
【危险类别码 】

R26/28
【安全说明 】

S13-S45
【危险品运输编号 】

UN 1544 6.1/PG 1
【WGK Germany 】

3
【RTECS 】

GH0700000
【危险等级】

6.1
【包装类别】

I
【海关编码】

29399990
制备方法回目录
【方法一】

以丽江山慈姑(Iphigenia indica)或百合科植物秋水仙(Colchicum autumnale)的球茎和种子为原料,用乙醇提取精制而成。
【方法二】

该品是由百合科植物丽江山慈菇的球茎中提取的生物碱。将山慈菇粉用85%乙醇加热回流提取4h,得到的乙醇溶液减压浓缩至半胶状物,加蒸馏水稀释,用10%硫酸酸化后的滤液,用氯仿提取,然后将氯仿提取液浓缩、结晶得到的秋水仙碱粗品重结晶,即得成品。对生药山慈菇粉计总收率0.15%。国外大多是由百合科秋水仙属植物秋水仙的鳞茎中提取。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙醇溶液
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Colchicine(64-86-8).msds
64-86-8(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
【刺激数据】

眼睛-兔 1%/3天 重度
【毒性分级】

剧毒
【急性毒性】

静脉- 大鼠 LD50: 1.6 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5.886 毫克/ 公斤
【可燃性危险特性】

可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾
【类别】

有毒物质
【灭火剂】

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
常见问题列表回目录
【生物碱】

秋水仙素亦称秋水仙碱,是从百合科植物秋水仙的球茎、种子提取的一种生物碱,天然存在于百合科植物嘉兰和丽江山慈菇中,含量分别为0.11%和0.1%。淡黄色针状晶体。略有臭气,味苦。熔点157℃,易溶于冷水、酒精、氯仿和甲醛,在热水中溶解度较差,不易溶于苯和乙醚,几乎不溶于石油醚,0.5%溶液的pH为5.9,经氨水水解后可使毒性减小。秋水仙素有抑制细胞有丝分裂、抗肿瘤作用。1889年意大利学者佩尔尼切首先发现了秋水仙素对有丝分裂产生的影响,他描述了狗肠胃内壁细胞的分裂中期被秋水仙素所阻抑,纺锤体被破坏,染色体行动瘫痪,不正常的有丝分裂细胞大量停留在中期。这种由秋水仙素引起的不正常的分裂称秋水仙素有丝分裂(简称C有丝分裂)。在核型分析和多倍体的诱变中,秋水仙素是一种应用最广泛的化学药剂。其水溶液的浓度和它的作用效力成正相关,浓度越高,作用越强。各种植物和不同组织对秋水仙素有不同的反应。概括地说,对幼嫩而分裂迅速的组织(如萌动种子的胚芽)处理时间可较短,浓度应低些;反之处理时间可长些,浓度应高些。秋水仙素处理的有效浓度为0.01~0.4%,而以0.2%左右的应用范围最广。如将浓度为 0.2~0.4%的秋水仙素溶液滴在二倍体西瓜幼苗生长点上,每日一次,连续4天,并遮阴保持湿度,即可诱导四倍体西瓜。对于谷类作物,如水稻,则可将有四片以上真叶的健壮秧苗在根颈处割一切口,以不割伤生长点为度,浸入0.025~0.05%的秋水仙素溶液中,淹没切口,经 8~14天(20℃)也可得四倍体植株。目前秋水仙素广泛用于花药(粉)、子房培养的所得单倍体植株的染色体加倍。
【抗痛风药】

秋水仙素对急性痛风疗效较好,可迅速解除疼痛并可预防关节炎发作,其作用机制与抑制白细胞增生和活动,影响溶酶体释放有关。
本品的药理作用是通过降低炎性组织内白细胞的活动和吞噬作用,减轻尿酸结晶引起的炎症,从而发挥消炎、消肿和止痛作用,故对急性痛风性关节炎有选择性的抗炎作用。另外本品还是一种有丝分裂毒素,具有很强的抑制细胞分裂的作用,使细胞停止于分裂期,导致肿瘤细胞死亡,故可用于癌症治疗。本品口服后易吸收,30%与血浆蛋白结合,口服后血药浓度达峰时间为0.5~2小时,口服2mg的血药峰浓度约为2.2ng/ml,急性痛风给药12小时后发挥药效,可持续50~70小时,在分离出的中性粒细胞内的药物浓度高于血浆浓度并可维持10日之久。本品大部由肝脏代谢,代谢物及原形药由胆汁排出,经肠道再吸收,未吸收的由肠道排出。其余约10%~20%经肾随尿排泄。
本品不影响尿酸盐的生成、溶解及排泄,因而无降血尿酸的作用,临床用于治疗痛风性关节炎的急性发作、预防复发性痛风性关节炎的急性发作、家族性地中海热、白血病、皮肤癌、霍奇金病、再生障碍性贫血等。也用于乳腺癌、肺癌、食管癌、宫颈癌、鼻咽癌、霍奇金病、慢性粒细胞性白血病、皮肤癌等恶性疾病M期的周期特异性治疗。
【不良反应】

与剂量大小有明显相关性。
1.胃肠道反应:恶心、腹痛、腹泻、呕吐及食欲不振为常见的早期不良反应,发生率可达80%,严重者可造成脱水及电解质紊乱等表现,如出现此类反应立即停药。长期服用者可出现严重的出血性胃肠炎或吸收不良综合征。
2.血液系统反应:长期用药可引起粒细胞缺乏、血小板减少、再生障碍性贫血等,有时可危及生命。
3.其他毒性反应;主要表现为尿道刺激症状,如尿频、尿急、尿痛、血尿、少尿、甚至肾功能衰竭。胃、咽部或皮肤烧灼感,以及发热、血性腹泻、精神改变、重症肌无力、呼吸抑制等症状。
4.服用秋水仙素期间,注意检查血象及肝肾功能。对造血功能不全、肝肾损害、严重心脏病及胃肠道疾患者应慎用。孕妇禁用。
5.肌肉、周围神经病变:有近端肌无力,以及血清肌酸激酶增高;在肌细胞受损同时可出现周围神经轴突性多神经病变,表现为麻木、刺痛和无力;肌神经病变并不多见,往往在预防痛风而长期服用者和有轻度肾功能不全者出现。
【剂量和用法】

片剂:每片0.5mg;注射剂:1mg、2mg.
1.用于治疗急性痛风:成人口服片剂,首次剂量0.5~1mg,以后每1~2小时服0.5~0.6mg,直至关节症状缓解或出现胃肠道症状时,即停药。一般总剂量达4~10mg生效。注意在急性发作期用药越早效果越好。如采用静脉注射,首次剂量1~2mg,用生理盐水20ml缓慢注入,时间不少于5分钟,必要时每6~12小时静注0.5~1mg,直至生效,总剂量4~5mg/d。静注效果较口服好,且显著减少胃肠道反应。
2.用于预防痛风急性发作:成人片剂每次0.5~0.6mg,每日2 次或静注1~2mg/d。3.用于痛风的试验性诊断:如用药后急性关节症状缓解,即有助于明确诊断。
【危险特性】

秋水仙素本身毒性较小,但吸收后在体内被代谢(氧化)成具有极强毒性的氧化二秋水仙碱(Oxydicolchicine),对消化道有强烈的刺激作用,能抑制造血细胞,引起粒细胞缺乏症和再生障碍性贫血。对神经中枢、平滑肌有麻痹作用,结果造成血管扩张,呼吸中枢麻痹死亡。秋水仙碱对人致死量为6mg~7mg。小鼠经口LD为66.6mg/kg;小鼠腹腔注射LD50为3.5mg/kg。大鼠皮下注射LD50为4mg/kg。
本品早已用于治疗急性痛风,后发现其对细胞分裂具有极强的抑制作用,医疗上用于治疗各种癌症,如乳腺癌、宫颈癌、食道癌、皮肤癌和慢性骨髓白血病等。但因秋水仙素毒性较大,为了降低毒性和提高疗效,对秋水仙素的结构进行改造,所得到的化合物毒性都有所降低,如秋水仙胺(TMCA,I)、秋水仙甲胺(Demecolcine Ⅱ),现均已用于临床。
秋水仙碱中毒有一定的潜伏期,一般在口服或注射后3d~6d (或更长)出现症状,咽喉烧灼、恶心、呕吐、腹痛腹泻、水样便、尿血、尿闭、手足麻木、四肢酸痛、肌肉痉挛、脱发、瞳孔散大、抽搐、中枢神经麻痹,呼吸抑制死亡。此外还可产生局部反应,如注射给药药液溢漏血管外时,可发生局部组织坏死。中毒者多因误服,或药物过量造成,亦有个别则因自杀而用。救治方法主要为对症处理。吞服秋水仙或秋水仙素中毒者禁止使用高锰酸钾等氧化剂,以免秋水仙素在体内氧化生成大量的氧化二秋水仙素而增大毒性。
图谱信息回目录
【图谱信息】

秋水仙素(64-86-8)核磁图(13CNMR)
秋水仙素(64-86-8)核磁图(1HNMR)
秋水仙素(64-86-8)红外图谱(IR1)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

秋水仙素/秋水仙碱
Colchicine,97%(64-86-8)
【Alfa Aesar】

秋水仙碱,96%
Colchicine, 95% (dry wt.), may cont. up to 2% water and 8% ethyl acetate(64-86-8)
【Sigma Aldrich】

64-86-8(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

秋水仙素(最多含5%的乙酸乙酯)
Colchicine  (contains 5% Ethyl Acetate at maximum),>97.0%(LC)(64-86-8)
秋水仙素价格(试剂级)更多
【秋水仙素价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2018/06/12C0380秋水仙素(最多含5%的乙酸乙酯)
Colchicine  (contains 5% Ethyl Acetate at maximum)
500MG450元
2018/06/12C0380秋水仙素(最多含5%的乙酸乙酯)
Colchicine  (contains 5% Ethyl Acetate at maximum)
5G2930元
2017/06/05A13240秋水仙碱, 96%
Colchicine, 95% (dry wt.), may cont. up to 2% water and 8% ethyl acetate
1g825元
公司名称: 上海宝曼生物科技有限公司  Gold
联系电话: 021-62130998
联系传真:
网址: www.baomanbio.com
公司名称: 湖北拓楚慷元医药化工有限公司  Gold
联系电话: 027-86939098,89082698,18995659299,13317199916,15392822292,13607115983,027-89771658
联系传真: +86-027-86939098
网址: www.tcky-api.com
公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
联系传真: +86-10-82849933
网址: www.jkchemical.com
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
联系传真: +86-(0)21-61259102(Shanghai) +86-(0)755-86170066(ShenZhen) +86-(0)10-88580358(Beijing)
网址: www.meryer.com
公司名称: 武汉易泰科技有限公司上海分公司  
联系电话: 86-21-50328103 * 801、802、803、804 Mobile:18930552037
联系传真: 86-21-50328109
网址:
公司名称: 上海将来实业股份有限公司  
联系电话: 400-0066-400;021-60496031
联系传真: 021-55660885
网址: www.jonln.com
公司名称: 上海佰世凯化学科技有限公司  
联系电话: +86(0)21-20908456
联系传真: +86(0)21-58180499
网址: www.biochembest.com
公司名称: 阿法埃莎(中国)化学有限公司  
联系电话: 400-610-6006; 021-67582000
联系传真: 021-67582001/03/05
网址: www.alfachina.cn
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: www.tcichemicals.com
公司名称: 北京华威锐科化工有限公司  
联系电话: 4006990298;010-57411839;0757-86311057;021-51691807
联系传真: 010-87653215;0757-86311057;021-55236763
网址: www.hwrkchemical.com
公司名称: 安耐吉化学(Energy Chemical)  
联系电话: 021-58432009 / 400-005-6266
联系传真: 021-58436166-800
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公司名称: 北京偶合科技有限公司  
联系电话: +86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028
联系传真: +86-10-82967029
网址: www.ouhechem.com
公司名称: 嘉兴市艾森化工有限公司  
联系电话: 0573-85280080,18627885956
联系传真: 0573-85285100
网址: www.isenchem.com
公司名称: 科工化(北京)化学技术有限公司  
联系电话: 010-69755668;
联系传真: 010-69755668
网址: www.tjzkgh.com
公司名称: 上海泰坦科技股份有限公司  
联系电话: 400-600-9262
联系传真:
网址: www.
公司名称: 南京康满林化工实业有限公司  
联系电话: 025-83697070
联系传真: +86-25-83453306
网址: www.echemlin.cn
公司名称: 上海瀚鸿科技股份有限公司  
联系电话: 021-54306202,021-54308259
联系传真: +86-21-54291107
网址: www.chemto.com
公司名称: 山东西亚化学工业有限公司  
联系电话: 4008-626-111
联系传真: 028-84752058
网址: www.xiyashiji.com
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