64224-21-1
中文名称
吡噻硫酮
英文名称
OLTIPRAZ
CAS
64224-21-1
分子式
C8H6N2S3
分子量
226.34
MOL 文件
64224-21-1.mol
更新日期
2024/04/11 11:00:19
64224-21-1 结构式
基本信息
中文别名
奥替普拉吡噻硫酮
吡噻硫酮 1G
HIF-1Α抑制剂(OLTIPRAZ)
4-甲基-5-(吡嗪-2-基)-3H-1,2-二硫-3-硫酮
英文别名
OLTIPRAZRP-35972
NSC 347901
CCRIS 4048
BRN 0978110
OLTIPRAZ USP/EP/BP
Oltipraz (RP 35972
Oltipraz (NSC-347901)
4-methyl-5-pyrazin-2-yldithiole-3-thione
4-methyl-5-pyrazin-2-yl-dithiole-3-thione
所属类别
原料药：抗吸虫病药物理化学性质
熔点165-166
沸点408.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
RTECS号JP1293000
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜：>20mg/mL
酸度系数(pKa)0.18±0.10(Predicted)
形态固体
颜色红色
敏感性感光
稳定性DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存1个月。
InChIKeyCKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
用途
吡噻硫酮，又叫奥替普拉是法国Rhone-Poulenc厂七十年代中期合成的一种抗血吸虫新药，国外商品名Oltipraz。经动物实验及临床应用，证明对曼氏血吸虫、埃及血吸虫、间插血吸虫均有显著的杀灭作用，对日本血吸虫也有杀灭作用。药理作用
对感染曼氏血趿虫的小白鼠，ED50为每天日服50 mg/kg，连服5天，活性高于硝唑咪2倍。猴体给药ED50为20mg/kg。小白鼠LD50为5g/kg(口服)。鼠与猴体内，无诱变因素和免疫抑制作用。另给剂量45mg/鼠，分3天灌胃，减虫率为71％，减雌率88％。临床治疗埃及、曼氏和间插血吸虫病321例，剂量为每天15mg/kg与25mg/kg连服2天，低剂量组治愈率为86％，高剂量组治愈率为94％。若增加剂量、延长疗程，则疗效更佳。生物活性
Oltipraz 是一种有效的 Nrf2 激活剂，也是一种有效的II期解毒酶诱导剂，显著作用于谷胱甘肽-S-转移酶(GST)。Phase 3。靶点
| Target | Value |
| Nrf2 |
体外研究
Oltipraz，作为一种化学保护剂，以Nrf2依赖的方式诱导II期解毒酶活性。在人HT29结肠癌细胞中，oltipraz抑制胰岛素，缺氧或CoCl2对HIF-1α的诱导，显著加速HIF-1α蛋白质的降解。
体内研究
Oltipraz (500 mg/kg, p.o.)显著减少胃肿瘤多样性，在野生型小鼠中减少55%，但是对nrf2缺失小鼠体内的肿瘤负荷没有作用。在移植HCT116细胞的BALB/c裸鼠体内，Oltipraz (200 mg/kg, p.o.)通过抑制HIF-1α，抑制肿瘤生长和血管生成。在CDAA饮食喂养的大鼠中，Oltipraz减弱非酒精性脂肪肝炎相关的纤维变性的进程。