642494-36-8
中文名称
吲哚-6-硼酸频哪醇酯
英文名称
Indole-6-boronic acid pinacol ester
CAS
642494-36-8
分子式
C14H18BNO2
分子量
243.11
MOL 文件
642494-36-8.mol
更新日期
2024/06/14 09:13:27
642494-36-8 结构式
基本信息
中文别名
吲哚-6-硼酸频哪醇酯吲哚-6-硼酸频哪醇酯 1G
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼戊环-2-基)-1H-吲哚
英文别名
6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indoleINDOLE-6-BORONIC ACID PINACOLATE
INDOLE-6-BORONIC ACID PINACOL ESTER
Indole-6-yl-boronic acid pinacol ester
1H-Indol-6-ylboronic acid, pinacol ester
Indole-6-boronic acid, pinacol ester 95+%
6-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
1H-Indole, 6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
3-hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 1H-indol-6-ylboronate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点167-172 °C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)11-6-5-10-7-8-16-12(10)9-11/h5-9,16H,1-4H3
InChIKeyVNDFXJNIKZCQRY-UHFFFAOYSA-N
SMILESB1(C2C=CC3C=CNC=3C=2)OC(C)(C)C(C)(C)O1
制备方法
方法1
52415-29-9
73183-34-3
642494-36-8
在氮气保护下，将6-溴-1H-吲哚（25g，0.128mol）、联硼酸频那醇酯（48.58g，0.191mol）、Pd(dppf)Cl2（5.2g，5mol%）和KOAc（37.55g，0.383mol）溶于DMF（500ml）中。将反应混合物在120℃下搅拌反应数小时。反应完成后，用乙酸乙酯进行萃取，有机相用硫酸镁干燥。通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1，v/v）纯化，得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚（20.15g，收率65%）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
[2] Synlett, 2003, # 8, p. 1204 - 1206
[3] Patent: JP2015/531758, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0045-0046
[4] Patent: US2007/112005, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[5] Patent: US2007/280928, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 80