1201-26-9
中文名称
吲哚-3-丙酮
英文名称
Indole-3-acetone
CAS
1201-26-9
EINECS 编号
214-855-4
分子式
C11H11NO
MDL 编号
MFCD00047187
分子量
173.21
MOL 文件
1201-26-9.mol
更新日期
2025/08/06 11:12:12
1201-26-9 结构式
基本信息
中文别名
3-吲哚基丙酮吲哚-3-丙酮
英文别名
1-(1H-INDOL-3-YL)PROPAN-2-ONE3-INDOLYLACETONE
INDOLE-3-ACETONE
1-(1H-indol-3-yl)acetone
2-Propanone, 1-(1H-indol-3-yl)
3-(2-Oxopropyl)indole
3-Acetonylindole
Indol-3-yl-2-propanone
1-(1H-Indol-3-yl)-2-propanone
1-(1H-Indole-3-yl)acetone
3-(2-Oxopropyl)-1H-indole
所属类别
香精与香料：芳香族酮物理化学性质
熔点116°C
沸点303.86°C (rough estimate)
密度1.0898 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)16.67±0.30(Predicted)
形态固体
颜色tan
InChIInChI=1S/C11H11NO/c1-8(13)6-9-7-12-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7,12H,6H2,1H3
InChIKeyLDVHYJKRIKBISQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C(=O)C
制备方法
方法1
75-16-1
132922-37-3
1201-26-9
a) 在氩气保护下，将2-(1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（3.00 g，13.75 mmol）溶解于无水THF（60 mL）中，并将溶液冷却至0℃。在持续搅拌下，缓慢滴加甲基溴化镁的THF溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反应2小时后，再次加入相同量的甲基溴化镁溶液（27.49 mL，27.49 mmol），3小时后第三次加入甲基溴化镁溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，随后加入乙酸乙酯（EA）进行萃取。分离有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法，以石油醚/乙酸乙酯（梯度洗脱）为洗脱剂进行纯化，得到目标产物吲哚-3-丙酮（2.35 g）。产物经LC/MS（方法LC5）分析：保留时间（RT）= 1.56 min；质荷比（m/z）= 174.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 16, p. 2048 - 2051
[2] Patent: EP3318563, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0155