6470-87-7
中文名称
葸醌-2-甲酰氯
英文名称
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
CAS
6470-87-7
分子式
C15H7ClO3
分子量
270.67
MOL 文件
6470-87-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
6470-87-7 结构式
基本信息
中文别名
蒽醌-2-甲酰氯葸醌-2-甲酰氯
英文别名
9,10-Dihydro-9,10-dioAnthraquinonecarbonylchloride
2-(Chlorocarbonyl)anthraquinone
2-Anthraquinonecarbonyl chloride
ANTHRAQUINONE-2-CARBONYL CHLORIDE
2-(Chlorocarbonyl)-9,10-anthraquinone
beta-Anthraquinone-2-carbonylchloride
Anthraquinone-2-carbonylchloride(beta-)
2-Anthraquinonecarboxylic acid chloride
9,10-Dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
所属类别
有机原料:羧酸酰卤化物常见问题列表
概述
蒽醌类化合物,广泛存在于自然界植物中,以茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中均有较高含量。该类化合物具有多种生物活性,其中以抗肿瘤活性最为突出。以阿霉素类和米托蒽醌为代表的蒽醌类化合物具有较强的TopoⅡ抑制活性,作为抗肿瘤药物在临床上广泛使用。蒽醌-2-甲酰氯可用作医药合成中间体。应用
蒽醌-2-甲酰氯可用于医药合成中间体,如发生如下反应: 于反应瓶中加入苯丙氨酸甲酯,溶于二氯甲烷中,加入三乙胺(3g,30mmol),在低于0℃搅拌下滴加9,10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液,滴加完毕搅拌数分钟后移到室温下继续搅拌过夜,旋蒸出部分溶剂,静置析出晶体,水洗得粗品,乙腈重结晶得纯品。于反应瓶中加入N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g,10mmol),4%的NaOH溶液5mL,甲醇1mL,四氢呋喃1mL,50℃下搅拌4h,加水稀释,加稀硫酸调pH至3,有絮状物质析出,抽滤水洗得产品。 1H-NMR(300MHz,DMSO-d6):12.85(s,1H,COOH),9.26(s,1H,NH),8.62(s,1H,Ar-H),8.23(m,4H,Ar-H),7.95(m,2H,Ar-H),7.25(m,5H,Ph-H),4.69(t,1H,J=2.4Hz,CH),3.22(m,2H,CH2).