6484-24-8
6484-24-8 结构式
基本信息
4-氯-2-甲基喹唑啉 10G
Quinazoline, 4-chloro-2-Methyl-
物理化学性质
制备方法
![2-甲基-4-[3H]喹唑啉酮](/CAS/GIF/1769-24-0.gif)
1769-24-0
6484-24-8
以4-羟基-2-甲基喹唑啉为原料合成4-氯-2-甲基喹唑啉的一般步骤如下：首先，从商业购买的2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮出发，按照先前报道的微波辅助程序[25]，使用POCl3在4位进行氯化反应，最终得到4-氯-2-甲基喹唑啉，产率为73%。随后，按照κ3.1.3中描述的一般DMAP催化操作程序，将该产物应用于中间体的合成，得到分子37，为米色粉末，产率为45%。产物的熔点为118℃（异丙醇）。1H NMR（200MHz，CDCl3）δ=8.33（d，J=8Hz，1H），7.95-7.83（m，3H），7.65-7.56（m，2H），7.42-7.25（m，2H），2.59（s，3H），2.47（s，3H）。13C NMR（50MHz，CDCl3）δ=197.9,166.3,163.7,152.0,150.9,134.3,133.3,132.0,130.1,127.1,127.0,126.0,123.8,123.4,114.3,30.1,26.2。LC-MS（ESI+）tR 4.60分钟，m/z [M+H]+ 279.19。分子量：278.31g/mol。C17H14N2O2的计算值：C，73.37；H，5.07；N，10.07。实测值：C，73.82；H，5.11；N，9.93。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 24, p. 3644 - 3653
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 840 - 847
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[4] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 44, p. 8257 - 8266
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 119, p. 34 - 44