65169-63-3
65169-63-3 结构式
基本信息
2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶
3-Cyano-2-Methyl-5-nitropyridine
2-Cyano-3-methyl-5-nitropyridine
3-methyl-5-nitro-2-Pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 3-methyl-5-nitro-
物理化学性质
制备方法
20970-75-6
65169-63-3
以2-氰基-3-甲基吡啶为原料合成2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶的一般步骤如下：将3-甲基吡啶-2-甲腈（128 g，1.08 mol）和硝酸四丁基铵（363 g，1.19 mol）溶解于叔丁基甲基醚（1.3 L）中，并将混合物冷却至4℃。在搅拌下缓慢加入三氟乙酸酐（171 mL，1.21 mol），随后将反应混合物在室温下持续搅拌60小时。反应完成后，用20%氢氧化钠水溶液调节混合物的pH至约7，然后用二氯甲烷（3×1 L）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱梯度：0%至10%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化粗产物，得到目标化合物2-氰基-3-甲基-5-硝基吡啶，为黄色固体。产量：70 g，0.43 mmol，产率40%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 9.31-9.36（m，1H），8.47-8.52（m，1H），2.74（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 9, p. 1845 - 1855
[2] Patent: WO2015/155626, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 89; 90
[3] Patent: WO2017/51294, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[4] Patent: WO2017/51303, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 72; 73
[5] Patent: WO2017/51276, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 99