65373-52-6
中文名称
唑-2-甲醛
英文名称
Oxazole-2-carbaldehyde
CAS
65373-52-6
分子式
C4H3NO2
分子量
97.07
MOL 文件
65373-52-6.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
65373-52-6 结构式
基本信息
中文别名
唑-2-甲醛2-醛基恶唑
噁唑-2-甲醛
恶唑-2-甲醛
1,3-恶唑-2-甲醛
1,3-氧氮杂茂-2-甲醛
英文别名
RARECHEM AK ML 0184OXAZOLE-2-CARBALDEHYDE
2-OXAZOLECARBOXALDEHYDE
1,3-oxazole-2-carbaldehyde
1,3-Oxazole-2-carboxaldehyde
2-Oxazolecarboxaldehyde (9CI)
1,3-Oxazole-2-carboxaldehyde 97%
Oxazole-2-carbaldehyde ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
沸点182.5±23.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C, stored under nitrogen
酸度系数(pKa)-1.86±0.10(Predicted)
形态low melting solid
颜色Colourless
制备方法
方法1
288-42-6
68-12-2
65373-52-6
在-78℃条件下，向恶唑F-1（800mg，11.58mmol）的四氢呋喃溶液中缓慢加入1.6M正丁基锂的己烷溶液（7.2mL，11.58mmol）。反应混合物在此温度下搅拌1小时后，加入N,N-二甲基甲酰胺（0.89mmol，11.58mmol）的四氢呋喃（8mL）溶液。随后，将反应体系逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用甲醇淬灭反应，通过Dowex 50W×8-200树脂（H+型，树脂与恶唑F-1的质量比为1:1）过滤，并用甲醇洗涤。合并滤液并浓缩，得到粗产物噁唑-2-甲醛F-2a和F-1a。粗产物通过柱色谱法（使用100-200目硅胶，洗脱剂为2%乙醚/二氯甲烷）进行纯化，得到纯化的噁唑-2-甲醛（900mg，收率80%），为浅棕色液体（Rf = 0.7，2%乙醚/二氯甲烷体系）。该产物无需进一步表征即可直接用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/35009, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[2] Patent: WO2008/61109, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: WO2005/102998, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[4] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2016, vol. 316, p. 95 - 103