65435-04-3
中文名称
5-氯乙酰基吲哚酮
英文名称
5-CHLOROACETYLOXINDOLE
CAS
65435-04-3
分子式
C10H8ClNO2
MDL 编号
MFCD04115734
分子量
209.63
MOL 文件
65435-04-3.mol
更新日期
2025/08/25 13:37:07
65435-04-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氯乙酰基吲哚酮 英文别名
(5-CHLOROACETYL)-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE5-CHLOROACETYLOXINDOLE
2H-Indol-2-one, 5-(chloroacetyl)-1,3-dihydro- (9CI)
5-(Chloroacetyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 98%
物理化学性质
熔点228-232°C
沸点460.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度略溶于二甲基甲酰胺
酸度系数(pKa)13.29±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
制备方法
方法1
59-48-3
79-04-9
65435-04-3
在冰浴条件下，将5-羧基-2-羟吲哚（6.7g）缓慢加入至含有23g氯化铝的30mL二氯乙烷搅拌悬浮液中。随后，缓慢滴加氯乙酰氯（11.3g），反应过程中有氯化氢气体释放。反应混合物在搅拌10分钟后，升温至40至50℃并维持1.5小时。通过薄层色谱（展开剂：乙酸乙酯，固定相：硅胶）监测反应进度，确认起始原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心倒入冰水中。通过真空过滤收集生成的沉淀，用水充分洗涤，并在真空下干燥，最终得到10.3g（收率98%）目标产物5-氯乙酰基-2-羟吲哚，呈灰白色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 6, p. 1860 - 1866
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 25, p. 5120 - 5130
[3] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 172; 219
[4] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 23-24
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1525 - 1532