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65673-63-4

中文名称 乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
英文名称 HA14-1
CAS 65673-63-4
分子式 C17H17BrN2O5
分子量 409.23
MOL 文件 65673-63-4.mol
更新日期 2026/01/03 09:43:34
65673-63-4 结构式 65673-63-4 结构式

基本信息

中文别名
乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
REL-(ΑR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
4H-1-苯并吡喃-4-乙酸, 2-氨基-6-溴-Α-氰基-3-(乙氧基羰基)-, 乙酯, (ΑR,4R)-REL-
2-氨基-6-溴-ALPHA-氰基-3-(乙氧基羰基)-(ALPHAR,4R)-REL-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯
2-氨基-6-溴-ALPHA-氰基-3-(乙氧基羰基)-(ALPHAR,4R)-REL-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯 1G
英文别名
CS-392
HA14-1
HA14-1 USP/EP/BP
HA14-1
HA-14-1
HA 14-1
ethyl 6-broMo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chroMene-3-carboxylate
[Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene3-3carboxylate]
2-Amino-6-bromo-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-4H-1-benzopyran-4-aceticacidethylester
ETHYL [2-AMINO-6-BROMO-4-(1-CYANO-2-ETHOXY-2-OXOETHYL)]-4H-CHROMENE-3-CARBOXYLATE
Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
Ethyl2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-1-benzopyran-3-carboxylate97%
所属类别
生物化工:Bcl-2 抑制剂

物理化学性质

熔点105 °C
密度1.480
储存条件−20°C
溶解度DMSO: 26 mg/mL
形态powder
颜色White to light yellow
CAS 数据库65673-63-4

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
防范说明P280
安全说明22-24/25
WGK Germany3
海关编码29322090

制备方法

方法1
氰乙酸乙酯

105-56-6

5-溴水杨醛

1761-61-1

乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸

65673-63-4

通用方法:将1,1,3,3-四甲基胍(TMG,3.5 mmol)在纯净条件下加入到5-溴水杨醛(SA,1 mmol)、氰乙酸乙酯(MN,1 mmol)和2,3-二氨基吡啶(DAP,1 mmol)的混合物中。将反应混合物在室温下搅拌,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,向反应混合物中加入蒸馏水(15 mL),继续搅拌直至形成自由流动的固体。通过过滤收集固体,并依次用水和正己烷洗涤。粗产物通过从乙醇溶液中重结晶进行纯化:将粗产物溶于沸腾的乙醇至饱和,热过滤以除去未溶解的固体。将热滤液冷却至室温,得到元素分析纯的结晶产物,即rel-(αR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸。采用类似的实验程序合成所有2-氨基-4H-苯并呋喃衍生物。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3497 - 3499

[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 80, p. 65526 - 65531

[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 49, p. 10544 - 10551

[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 43, p. 7629 - 7633

[5] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 3, p. 595 - 600

乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-12011乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
HA14-1
65673-63-45 mg250元
2025/12/22HY-12011乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
HA14-1
65673-63-410mM * 1mLin DMSO275元
2025/12/22HY-12011乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
HA14-1
65673-63-410mg400元

常见问题列表

生物活性
HA14-1是一种Bcl-2表面口袋的非肽配体,IC50为9 μM左右。
靶点
TargetValue
Bcl-2 9 μM
体外研究

HA14-1是 Bcl-2的小分子非肽配体,分子量为409,IC50 约为 9 μM。HA14-1 通过激活caspase而诱导HL-60细胞凋亡,这种作用具有剂量依赖性。 HA14-1作用于滤泡性淋巴瘤细胞系HF1A3, HF4.9 和 HF28RA,具有细胞毒性,LC50分别为4.5 μM, 12.6 μM 和8.1 μM。HA14-1 通过caspase 和 ROS诱导HF1A3, HF4.9 和 HF28RA细胞凋亡。

体内研究
HA14-1(400 nM)处理免疫缺陷小鼠,对胶质母细胞瘤的生长没有任何重大影响。但是,HA14-1(400 nM)在体内促进DNA损伤剂Etoposide (2.5 mg/Kg) 对胶质母细胞瘤生长的作用效果。
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