65673-86-1
中文名称
7-甲基吲哚啉
英文名称
7-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
CAS
65673-86-1
分子式
C9H11N
分子量
133.19
MOL 文件
65673-86-1.mol
更新日期
2025/11/06 10:10:12
65673-86-1 结构式
基本信息
中文别名
7-甲基吲哚林7-甲基吲哚啉
7-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
英文别名
7-Methylindoline7-METHYL-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
1H-Indole,2,3-dihydro-7-Methyl-
7-Methylindoline 7-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole in stock Factory
物理化学性质
沸点240-243 °C
密度1.044 g/cm3
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)5.17±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H11N/c1-7-3-2-4-8-5-6-10-9(7)8/h2-4,10H,5-6H2,1H3
InChIKeyWHPDSANSNOUOLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2C)CC1
制备方法
方法1
933-67-5
65673-86-1
一般步骤：将7-甲基吲哚（20.0 g，148 mmol）溶于乙酸（60 mL）中，缓慢分批加入氰基硼氢化钠（18.7 g，296 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入2 M NaOH水溶液（1500 mL）中。用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取水相，合并有机层。有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到7-甲基吲哚啉（20.0 g，收率98%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.08（2H，t，J = 8.4 Hz），3.62（2H，t，J = 8.4 Hz），6.62-6.66（1H，m），6.78-6.83（1H，m），6.90（1H，dd，J = 7.6, 0.4 Hz）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 5, p. 1649 - 1666
[2] Patent: US6162818, 2000, A
[3] Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 12, p. 2936 - 2945
[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 66, p. 9262 - 9264
[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 36, p. 11718 - 11724