65928-58-7
中文名称
地诺孕素
英文名称
Dienogestrel
CAS
65928-58-7
分子式
C20H25NO2
分子量
311.422
MOL 文件
65928-58-7.mol
更新日期
2024/04/23 17:29:09
65928-58-7 结构式
基本信息
中文别名
地诺孕素地诺孕诺
英文别名
DienogestrelDienogest
(17a)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile
17a-Cyanomethyl-17-hydroxyestra-4, 9-dien-3-one
Dienogestril
Endometrion
STS 557
(17R)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile
17α-Cyanomethyl-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one
所属类别
生物化工：Estrogen/progestogen Receptor Chemical物理化学性质
熔点210-2140C
比旋光度D25 -290° (c = 0.5 in pyridine)
沸点451.46°C (rough estimate)
密度1.0899 (rough estimate)
折射率1.5614 (estimate)
储存条件-20°C冷冻
溶解度氯仿（微量）、吡啶（微量）
酸度系数(pKa)13?+-.0.40(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]/D -305 to -325°, c = 1 in dichloromethane
Merck14,3106
InChIInChI=1/C20H25NO2/c1-19-8-6-16-15-5-3-14(22)12-13(15)2-4-17(16)18(19)7-9-20(19,23)10-11-21/h12,17-18,23H,2-10H2,1H3/t17-,18+,19+,20-/s3
InChIKeyAZFLJNIPTRTECV-XAYGXGNENA-N
SMILESC[C@]12CCC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]2(O)CC#N |&1:1,14,16,20,r|
常见问题列表
概述
地诺孕素(dienoest)是近几年新上市的一种选择性黄体激素类药物，可通过特异性结合乙烯去甲睾酮和孕酮衍生物，发挥稳定子宫内膜组织的作用。有研究发现，肿瘤坏死因子(TNF)。和白细胞介素(IL-8)在子宫内膜异位症患者体内有升高趋势。用途
地诺孕素是一种混合孕激素，同时具有19-去甲睾酮衍生物和孕酮衍生物的双重性质;因此其兼备了天然和合成孕激素的药理学优点，具有很高的孕激素活性。Harada等进行的一项大型随机、双盲、安慰剂对照临床试验显示，地诺孕素2mg/d服用24周后，其改善子宫内膜异位症相关下腹痛、腰痛及性交疼痛等症状的疗效与布舍瑞林相当，但引起阴道流血、骨密度降低等不良反应率明显降低，且耐受性更佳。
药理学特性
地诺孕素是一种混合孕激素，同时具有天然和合成孕激素的药理学优点。地诺孕素有很高的孕激素活性，其口服半有效剂量为0.11mg/kg。地诺孕素的内分泌药理学特性非常理想，它因仅结合于孕激素受体，故无雌激素、抗雌激素和雄激素活性，抗促性腺激素作用(抑制促卵泡激素和黄体激素的分泌)亦很弱。药理机制
口服地诺孕素吸收完全且迅速，绝对生物利用度大于90%，达到最大血清和血浆浓度的时间分别约为2和l~2小时。在血浆中，约10%的地诺孕素以游离形式存在，此生物活性部分的比例较之黄体酮(0.5~4%)相比是相当高的。血浆中另90%的地诺孕素则与血浆白蛋白结合。
地诺孕素主要通过芳香化和11β-羟基化被代谢，代谢物在给药24小时内即自尿中迅速消除。地诺孕素的血浆半衰期较其它孕激素短，仅6.5~l2小时，故每天给药亦无蓄积性，此性质也较左炔诺孕酮更优。避孕药物
地诺孕素（Dienogest）是一种人工合成避孕药物，属于19-去甲睾酮类孕激素，具有很强的孕激素和抗雄激素的活性。该药可通过影响精子的能量代谢而降低精子活力。地诺孕素由德国Schering公司研发成功，由于其强大的排卵抑制作用而应用于口服避孕。它具有疗效确切、毒副作用小等特点，正在成为口服避孕的首选药物。
副作用
地诺孕素与雌二醇（人造雌激素）一起用于避孕。激素避孕通过防止卵巢释放卵子和降低受精机会发挥作用。它也影响子宫衬阻止卵子植入。女性可以遵照医嘱服用这种药片降低怀孕机会。使用地诺孕素和雌二醇有可能引起一些副作用，这些不良反应包括乳房触痛，月经期之间轻微出血和头痛等。还有患者报告说有恶心，腹痛或腹胀，以及体重增加等问题。此外，这种药还会让一些人长痤疮，全身乏力和腹泻。
更严重的副作用需要马上治疗，这包括呼吸急促，严重胸痛，突然部分或完全失明等。偶尔还会出现持续腿痛，异常头痛和说话困难等症状。此外，黄疸，麻木或虚弱也需要看医生。