660-49-1
660-49-1 结构式
物理化学性质
制备方法
3819-88-3
660-49-1
1. 将1-氟-3-碘-5-硝基苯（0.5 g，1.87 mmol）与SnCl2·2H2O（1.5 g，6.64 mmol）在乙醇（10 mL）中的悬浮液加热回流1.5小时。反应完成后，减压除去溶剂，粗产物用乙醚稀释，依次用4N NaOH溶液和饱和食盐水洗涤。分离醚层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩，得到胺类化合物，为固体（0.4 g，收率91%）。该粗产物可直接用于下一步反应。 2. 将上述得到的胺（0.4 g，1.69 mmol）、碘甲烷（0.719 g，5 mmol）和碳酸钾（0.46 g，3.38 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF；10 mL）中的混合物于室温下搅拌48小时。反应完成后，加入水（10 mL），用乙醚萃取三次。合并有机萃取物，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，得到3-氟-5-碘-N,N-二甲基苯胺（VMY-2-119），为液体（0.23 g，收率52%）。 1H NMR (399 MHz, CDCl3) δ: 6.69-6.63 (m, 2H), 6.22 (dt, J = 12.5, 2.3 Hz, 1H), 2.83 (s, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 163.33 (d, JF-C = 245 Hz), 152.49 (d, J = 11 Hz), 116.91 (d, J = 2.4 Hz), 112.12 (d, J = 24 Hz), 98.73 (d, J = 26 Hz), 94.24 (d, J = 11 Hz), 40.21 (s, 3H).
参考文献：
[1] Patent: WO2013/71067, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 2, p. 153 - 163
[3] Journal of Organic Chemistry, 1960, vol. 25, p. 1342 - 1348
[4] Patent: EP1382603, 2004, A1. Location in patent: Page 170
[5] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 40-41