66389-80-8
中文名称
N-BOC-4-氨基甲基苯甲腈
英文名称
TERT-BUTYL 4-CYANOBENZYLCARBAMATE
CAS
66389-80-8
分子式
C13H16N2O2
分子量
232.28
MOL 文件
66389-80-8.mol
更新日期
2025/10/27 13:44:40
66389-80-8 结构式
基本信息
中文别名
4-(BOC-氨甲基)苯腈4-氰基苄基氨基甲酸叔丁酯
N-BOC-4-氨基甲基苯甲腈
英文别名
N-Boc-4-cyanobenzylamine4-BOC-AMINOMETHYL-BENZONITRILE
TERT-BUTYL 4-CYANOBENZYLCARBAMATE
tert-butyl N-[(4-cyanophenyl)methyl]carbamate
Carbamic acid, N-[(4-cyanophenyl)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
熔点90-92 °C
沸点392.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.91±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
24424-99-5
15996-76-6
66389-80-8
（1）在0℃下，向4-(氨甲基)苯腈盐酸盐（5.00g，29.7mmol）的二氯甲烷（167mL）溶液中加入碳酸钠（7.54g，71.2mmol）。随后，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（7.57mL，32.6mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入水终止反应，用乙酸乙酯萃取产物。有机层依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩去除溶剂，所得粗产物通过硅胶（NH）柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=1:1）纯化，得到4-氰基苄基氨基甲酸叔丁酯（6.48g，收率94%）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 18, p. 4431 - 4434
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 68, p. 18075 - 18081
[3] Patent: WO2017/18803, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1552; 1553; 1554
[4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 25, p. 10317 - 10320
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 2, p. 528 - 533