6647-98-9
中文名称
4-碘-1-甲基吡唑-3-羧酸
英文名称
4-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
6647-98-9
分子式
C5H5IN2O2
分子量
252.01
MOL 文件
6647-98-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
6647-98-9 结构式
基本信息
中文别名
4-碘-1-甲基吡唑-3-羧酸4-碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
英文别名
AKOS B000136ART-CHEM-BB B000136
4-iodo-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid
4-IODO-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-iodo-1-methyl-
物理化学性质
熔点256-257 °C
沸点362.2±27.0 °C(Predicted)
密度2.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.71±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
179692-08-1
74-88-4
6647-98-9
以4-碘-1H-吡唑-3-羧酸乙酯和碘甲烷为原料合成4-碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸的一般步骤：将NaH（60％在矿物油中的分散体，0.72g，18mmol，1.2当量）分批加入到4-碘-1H-吡唑-3-羧酸乙酯（4.2g，15mmol，1.0当量）的无水THF（15mL）溶液中，反应在0℃下进行。NaH添加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后升至室温搅拌1小时。再次将混合物冷却至0℃，缓慢加入碘甲烷（1.0mL，16.5mmol，1.1当量）。反应混合物固化后，移除冷浴，室温下继续反应1小时。通过分析型HPLC监测反应进度，确认原料消耗完全后，缓慢加入水（0.5mL）淬灭反应，随后在搅拌下缓慢加入2M NaOH溶液（1.0当量）。室温搅拌反应混合物直至酯基完全水解（1-2小时）。过滤浅黄色悬浮液，收集黄色固体产物。滤液经真空浓缩后，用己烷洗涤以去除矿物油。合并水层和固体产物，用6N HCl调节pH至12。水层用EtOAc（3次）萃取，合并有机相，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，浓缩后得到4-碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸，为浅黄色固体，无需进一步纯化即可使用。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/139603, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 94