6705-33-5
中文名称
2-羟甲基吡嗪
英文名称
2-Pyrazinylmethanol
CAS
6705-33-5
分子式
C5H6N2O
分子量
110.11
MOL 文件
6705-33-5.mol
更新日期
2025/11/17 16:00:02
6705-33-5 结构式
基本信息
中文别名
吡嗪甲醇2-吡嗪甲醇
2-羟甲基吡嗪
2-吡嗪基甲醇
2-哌嗪基甲醇
2-羟基甲基吡嗪
吡嗪-2-基甲醇
吡嗪-2-基甲醇盐酸盐
2-溴-2-环丙基乙酸...
英文别名
pyrazinemethanolPyrazin-2-ylMeth
pyrazin-2-ylmethal
2-PYRAZINYLMETHANOL
Pyrazin-2-ylmethanol
2-Pyrazinemethanol>
2-HYDROXYMETHYLPYRAZINE
(Pyrazin-2-yl)methanol 97%
2-(Hydroxymethyl)pyrazine 97%
2-(Hydroxymethyl)pyrazine, tech
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点38.5
沸点60°C/0.2mmHg(lit.)
密度1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)13.48±0.10(Predicted)
形态粉末或块状
颜色白色至浅黄色
最大波长(λmax)265nm(EtOH)(lit.)
LogP-0.181 (est)
制备方法
方法1
6164-79-0
6705-33-5
以吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成2-羟甲基吡嗪的一般步骤如下：将吡嗪-2-羧酸甲酯（8.5 g）溶于水（200 mL）中，加入硼氢化钠（11.65 g），搅拌反应混合物。加入过程中观察到剧烈的放热现象。继续剧烈搅拌30分钟后，依次加入乙醇（80 mL）和饱和碳酸钾溶液（150 mL）。将混合物继续搅拌30分钟，随后用乙酸乙酯（5×150 mL）和二氯甲烷（5×150 mL）进行萃取。合并有机相，经干燥后浓缩，得到吡嗪-2-基甲醇，为黄色油状物（5.43 g，收率80%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物的核磁共振氢谱（DMSO-D6）数据如下：δ 4.65（s, 2H）, 5.57（br s, 1H）, 8.54（d, 2H）, 8.71（s, 1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 3, p. 1431 - 1440
[2] Patent: WO2004/93880, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 86
[3] Patent: WO2017/214359, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[4] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 24, p. 3187 - 3190
[5] Patent: US2011/237584, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 132