672-45-7
中文名称
6-(三氟甲基)尿嘧啶
英文名称
6-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL
CAS
672-45-7
分子式
C5H3F3N2O2
MDL 编号
MFCD01011762
分子量
180.08
MOL 文件
672-45-7.mol
更新日期
2025/08/11 10:29:50
672-45-7 结构式
基本信息
中文别名
6-(三氟甲基)尿嘧啶 英文别名
6-(TRIFLUOROMETHYL)-2,4-(1H,3H)PYRIMIDINEDIONE6-(TRIFLUOROMETHYL)URACIL
6-(TRIFLUOROMETHYL)URACYL
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(trifluoromethyl)-
6-(Trifluoromethyl)-2,4-pyrimidinediol
6-Trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
6-(Trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
所属类别
医药中间体：尿(脲)嘧啶物理化学性质
熔点230-235 °C(lit.)
密度1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.70±0.10(Predicted)
形态粉末
外观White to off-white Solid
NIST化学物质信息Uracil, 6-(trifluoromethyl)-,(672-45-7)
制备方法
方法1
372-31-6
57-13-6
672-45-7
在氩气保护下，将4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（3g，16.30mmol）溶解于乙醇（30mL）中，搅拌下加入尿素（978mg，16.30mmol）。随后，向反应体系中加入新鲜制备的乙醇钠溶液（由750mg金属钠与30mL无水乙醇反应制得）。将反应混合物加热至90℃，并在该温度下搅拌反应24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，减压蒸馏除去挥发性溶剂，残余物用水（25mL）稀释，用1N盐酸（10mL）酸化至pH<7，然后用乙酸乙酯（2×40mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物6-(三氟甲基)尿嘧啶（650mg，收率22%）为白色固体。薄层色谱条件：5%甲醇/二氯甲烷（Rf=0.3）。1H-NMR（DMSO-d6，500MHz）数据：δ 11.07（s, 1H），11.54（s, 1H），6.07（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/57945, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00121
[2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 113
[3] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5744,5751