676448-17-2

中文名称 4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯

英文名称 4-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER

CAS 676448-17-2

分子式 C13H14BrNO2

分子量 296.16

MOL 文件 676448-17-2.mol

更新日期 2023/06/27 09:42:30

676448-17-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

1-BOC-4-溴吲哚
4-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯

英文别名

N-Boc-4-bromoindole
1-Boc-4-bromoindole
4-BROMOINDOLE, N-BOC PROTECTED
4-Bromo-1H-indole, N-BOC protected 95%
tert-butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate
4-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
4-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER, 95+%
1H-Indole-1-carboxylic acid, 4-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-Butyl 4-bromo-1H-indole-1-carboxylate, 4-Bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole

所属类别

医药中间体：吲哚类化合物

物理化学性质

熔点183 - 185°C

沸点367.9±34.0 °C(Predicted)

密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）

形态固体

颜色白色至灰白色

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险等级IRRITANT

海关编码2933998090

制备方法

方法1

52488-36-5

24424-99-5

676448-17-2

以4-溴吲哚和二碳酸二叔丁酯为原料合成1-Boc-4-溴吲哚的一般步骤如下：将二碳酸二叔丁酯（17g，76.5mmol）缓慢加入到含有4-溴吲哚（10g，51mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.62g，0.51mmol）的四氢呋喃（THF，120mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，通过旋转蒸发去除溶剂。将残余的油状物溶于乙醚，并用去离子水进行分配萃取。分离出的乙醚层依次用饱和碳酸氢钠溶液（3×50mL）和盐水（1×75mL）洗涤。洗涤后的乙醚层用无水硫酸镁干燥，过滤后再次通过旋转蒸发去除溶剂。所得的棕色油状物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯：己烷（1:100，v/v），最终得到15g（收率100%）的4-溴-吲哚-1-羧酸叔丁酯（1-Boc-4-溴吲哚）。

参考文献：

[1] Patent: US2004/72844, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14

[2] Patent: CN107973780, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0233; 0234; 0235; 0236

[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 34, p. 6877 - 6881

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9179 - 9195

[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 15, p. 1499 - 1500

图谱信息

4-溴吲哚-1-羧基酸叔-丁基酯(676448-17-2)核磁图(¹HNMR)