89245-41-0
中文名称
4-溴吲哚-3-乙酸
英文名称
1H-Indole-3-aceticacid,4-bromo-(9CI)
CAS
89245-41-0
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
MOL 文件
89245-41-0.mol
89245-41-0 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吲哚-3-乙酸4-溴-3-吲哚乙酸
4-溴-1H-吲哚-3-乙酸
2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
4-溴-(9CI)-1H-吲哚-3-乙酸
英文别名
4-Bromoindole-3-acetic Acid4-Bromo-3-indoleacetic acid
4-broMo-1H-indole-3-acetic acid
1H-Indole-3-acetic acid, 4-broMo-
(4-Bromo-1H-indol-3-yl)-acetic acid
2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
1H-Indole-3-aceticacid,4-bromo-(9CI)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点185-187℃ (DEC.)
沸点466.0±30.0 °C(Predicted)
密度1.746
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.27±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
65018-18-0
89245-41-0
向干燥的三颈烧瓶中加入98.0 kg的4-溴吲哚、307.0 kg的三氯化铝和500 L的二氯甲烷，缓慢滴加79.0 kg的乙酰氯至三颈烧瓶中。将反应混合物加热至40℃，保持8小时。反应完成后，将混合物倒入800 L冰水中，分离有机相，回收溶剂，得到1,3-二乙酰基-4-溴吲哚。随后，直接向反应体系中加入161 kg吗啉和40.0 kg硫，加热至120℃，保持5小时。重排反应完成后，加入500 L甲醇，加热溶解，用活性炭脱色，过滤，冷却。向滤液中加入300 L 70%乙醇和200 L 15%氢氧化钠溶液，加热回流4小时。反应完成后，过滤，真空回收溶剂。向残留物中加入适量水，用稀盐酸调节pH至1-2，析出固体。过滤，用水洗涤至中性，最后用60%乙醇重结晶，得到102.2 kg 4-溴吲哚-3-乙酸，产率85.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104311469, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0070-0072