6783-05-7
中文名称
反式-BETA-苯乙烯硼酸
英文名称
E-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
CAS
6783-05-7
分子式
C8H9BO2
MDL 编号
MFCD00963621
分子量
147.97
MOL 文件
6783-05-7.mol
更新日期
2025/08/21 10:06:08
6783-05-7 结构式
基本信息
中文别名
反式-BETA-苯乙烯硼酸E-苯基乙烯基硼酸
英文别名
E-PHENYLETHENYLBORONIC ACIDRARECHEM AH PB 0201
STYRYLBORONIC ACID
TRANS-2-PHENYLVINYLBORONIC ACID
TRANS-BETA-STYRENEBORONIC ACID
TRANS-B-STYRENEBORONIC ACID
TRANS-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
TRANS-PHENYLVINYLBORONIC ACID
Phenylethenylboronicacid
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点146-156 °C(lit.)
沸点315.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)9.38±0.43(Predicted)
形态粉末和/或块状物
颜色淡黄色至米色
制备方法
方法1
![[(Z)-2-bromoethenyl]benzene](/CAS/GIF/588-72-7.gif)
588-72-7
6783-05-7
以(E)-(2-溴乙烯基)苯为原料合成反式-BETA-苯乙烯硼酸的一般步骤如下：在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通过交替抽真空和充氩气对反应体系进行三次脱气处理。在正氩气氛围下加入二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室温搅拌15分钟后，加入二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），再次通过交替抽真空和充氩气对反应混合物进行三次脱气。将反应混合物加热至回流状态，保持回流12小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，缓慢加入甲醇6mL（注意：此过程为放热反应，伴有氢气释放）。继续搅拌15分钟后，减压浓缩去除所有溶剂，得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液（8mL）中，随后用己烷（3×10mL）洗涤。将水相冷却至0℃（冰浴），用浓盐酸酸化至pH≤1，此时硼酸以白色固体形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水相，合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。最后，减压浓缩去除溶剂，得到目标产物反式-BETA-苯乙烯硼酸，为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583