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67914-86-7

中文名称 cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲酯
英文名称 cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulphonate
CAS 67914-86-7
EINECS 编号 267-749-5
分子式 C14H15Cl2N3O5S
MDL 编号 MFCD06410887
分子量 408.26
MOL 文件 67914-86-7.mol
67914-86-7 结构式 67914-86-7 结构式

基本信息

中文别名
cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲酯
CIS-甲磺酸-2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基甲酯
甲磺酸酯
顺-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基-甲基)-1,3-二氧戊烷-4-基]甲基甲磺酸酯
顺-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基-甲基)-1,3-二氧戊烷-4-基]甲基甲磺酸活性酯
依曲康唑中间体
英文别名
1-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-METHANESULFONATE(ESTER),(2R,4R)-REL-
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL-METHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHYL METHANESULPHONATE
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL] METHYL METHANESULFATE
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]METHYL METHANESULFONATE
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl methanesulphonate
CIS-DTM
2,4-dihydro-4-[[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]-phenyl]-2-(1-methylpropyl)-3h-1,2,4-triazole-3-one
Cis-trimesylate
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-yl]me
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Dioxolan-4-Yl]Methyl Methanesulfonate
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol,methanesulfonate(DTM)
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-METHANESULFONATE(ESTER),(2R,4R)-REL-
CIS-2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL METHANESULFONATE
cis-[2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
Cis-2-(2,4-DichloroPhenyl)-2(Ih-I,2,4-Triazol-L-Yl-Methy>>-L,3-Dioxolan-4-MethanolMethaneSulfonate,Itraconazole,
CHLOROPHYLLIN (IN PASTE )
Cis-[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-
CIS-[2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-METHYL)-1,3-DIOXOLANE-4-YL]-METHYL
cis-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-y
所属类别
医药中间体:杂环化合物

物理化学性质

熔点98 °C
沸点615.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)2.94±0.12(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301

上下游产品信息

常见问题列表

制备

一种顺式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊环4甲基甲磺酸酯的合成方法,包括如下步骤:(1)首先以间二氯苯为原料,与溴乙酰溴进行付克反应;(2)而后在杂多酸TiSiW12O40/SiO2催化下与甘油缩合;(3)与苯甲酰氯酯化;(4)在碳酸钠催化下与1,2,4三氮唑缩合,水解重结晶后得顺式醇;(5)用甲磺酰氯酯化得到产品。反应方程式如下:

 cis-甲磺酸-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-4-基]甲酯的合成路线

1)2溴1(2,4二氯苯基)乙酮的合成

向500mL三口烧瓶中放入无水三氯化铝150g(1.12mol),加入间二氯苯147g(1.00mol),室温下搅拌,慢慢滴加溴乙酰溴201g(1.00mol)滴加完毕后再继续于室温搅拌30分钟,慢慢升温至5055℃,并在此温度下搅拌5小时,将反应液倒入冰水中冰解,冷却至室温,用500mL 二氯甲烷分两次提取,合并二氯甲烷提取液,水洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤回收溶剂,残留物重结品,得白色刺激性固体240g,收率90.0%。

2)中间体I的合成

向1000mL四口烧瓶内加入上步得到的固体268g、甘油92g、甲苯及催化剂TiSiW12O40/SiO2 1.3g,加热回流共沸脱水,(以分不出水为准)。反应结束后过滤回收催化剂,再生后循环使用,母液用氢氧化钾洗涤,无水MgSO4干燥,减压回收溶剂后得到黄色油状物(可用GC分析),收率为94%。

3)顺式溴代酯的合成

向1000mL四口烧瓶加入三乙胺,然后抽入上述溴化物341g,搅拌溶解后冷至10℃以下,滴加苯甲酰氯,3小时左右滴完。滴完后30℃下继续反应2小时,减压回收三乙胺,然后加入水,氯仿,分层,有机相用盐酸洗涤、无水Na2SO4干燥,减压回收氯仿后得到油状物,加入甲醇,搅拌后析出固体,抽滤后烘干得粗品,再用甲醇重结晶得到顺式溴代酯260g,收率 58%,mp:117120℃。

4)顺式醇的合成

向1000mL四口烧瓶中加入DMF,顺式溴代酯446g,1,2,4三氮唑69g,碳酸钠53g,搅拌加热回流,然后加入水、30%碱液,保温2小时后,降温至30℃,搅拌1小时,离心、水洗甩干得到顺式醇粗品。粗品用甲苯和甲醇重结晶,过滤、烘干后得顺式醇精品205g,收率 62%,mp:135140℃。

5)甲磺酸活性酯的合成

向1000mL四口烧瓶中加入三乙胺,然后加入顺式醇,搅拌溶解降温至5℃,然后滴加甲 基磺酰氯,加完后升温至25℃,保温5小时后回收溶剂,加适量水搅拌5小时后过滤、洗涤、 干燥,再重结晶得359g顺式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊环4甲基甲磺酸酯,为白色或类白色固体,收率88%。

应用
顺式2(2,4二氯苯基)2([1,2,4]三唑1甲基)[1,3]二氧戊环4甲基甲磺酸酯是合成抗真菌药物的重要中间体,同时也是合成伊曲康唑的必需中间体,对其新合成工艺的研究开发具有重要的意义。
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