68500-37-8
中文名称
4-氯-7-甲氧基喹啉
英文名称
4-Chloro-7-methoxyquinoline
CAS
68500-37-8
分子式
C10H8ClNO
MDL 编号
MFCD06659036
分子量
193.63
MOL 文件
68500-37-8.mol
更新日期
2024/04/18 15:47:50
68500-37-8 结构式
物理化学性质
熔点75-77
沸点299.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.267±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.89±0.27(Predicted)
InChIKeyUKTYNFPTZDSBLR-UHFFFAOYSA-N
常见问题列表
应用
4-氯-7-甲氧基喹啉作为抗癌药的重要中间体，在合成医药、染料、农药和化学助剂方面都有广泛的应用；其制备的产物在抗疟疾、杀菌、消炎、抗肿瘤等方面有很好的疗效。合成方法
将5. 03 g间甲氧基硝基苯和5% Pd-C 混合溶于乙酸乙酯中，通入 H2 ，反应结束后过滤除去不溶物，减压旋干后得到粉红色固体间甲氧基苯胺。将3. 80 g 间甲氧基苯胺与6 g 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯在140 ～ 150 ℃ 下反应 1 h；加入 20 mL 二苯醚，在250 ℃继续加热 20 min；冷却至室温，加入 100 mL丙酮搅拌，过滤得到黄色固体3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉4. 63 g，收率 70%。将 2. 00 g的3-乙酯基-4-羟基-7-甲氧基喹啉和 1. 4 g KOH 溶于 15 mL 水和15 mL乙醇中，加热回流，冷却后，加入乙酸酸化，得到白色产物4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸1. 50 g，收率 83%。4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸溶于二苯醚中，加热，N 2 保护，反应1 h，加入石油醚，过滤得到4-羟基-7-甲氧基喹啉。将 0. 51 g 4-羟基-7-甲氧基喹啉和 5 g POCl 3 溶于 6. 4 mL 的乙腈中，温度从 65 ℃(30 ～60 min )升到 85 ℃，回流反应 1 ～2 h，反应结束后冷却，加入 14 g 氨水萃取，浓缩，得到黄色产物4-氯-7-甲氧基喹啉0. 42 g，收率 77%。
图 4-氯-7-甲氧基喹啉的合成反应式