68621-88-5
中文名称
N-BOC-间苯二胺
英文名称
N-BOC-M-PHENYLENEDIAMINE
CAS
68621-88-5
分子式
C11H16N2O2
分子量
208.257
MOL 文件
68621-88-5.mol
更新日期
2025/08/11 09:44:54
68621-88-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-间苯二胺N-BOC-间苯?胺
N-BOC-间苯二胺
3-BOC-氨基苯胺
CO-1686 中间体二
3-(叔丁氧羰基氨基)苯胺
叔丁基-3-氨苯基氨基甲酸酯
N-(叔丁氧羰基)-1,3-苯二胺
英文别名
3-(Boc-amino)anilineBoc-m-phenylenediamine
N-BOC-m-Phenylenediaimne
N-Boc-1,3-phenylenediaMine
tert-butyl (3-aminophenyl)carbam
tert-butyl N-(3-aMinophenyl)carbaMate
N-Boc-m-phenylenediamine >=98.0% (HPLC)
1,1-Dimethylethyl (3-aminophenyl)carbamate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-benzene-1,3-diamine
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,3-phenylenediaMine
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点109-110℃ (dichloromethane )
沸点295.1±23.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度slightly sol. in Methanol
酸度系数(pKa)13.57±0.70(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Gray to Brown
InChIInChI=1S/C11H16N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-6-4-5-8(12)7-9/h4-7H,12H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKeyIEUIEMIRUXSXCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=CC(N)=C1
CAS 数据库68621-88-5
制备方法
方法1
18437-64-4
68621-88-5
一般步骤：以(3-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯（10.75 g，45.12 mmol）为原料，将其溶解于甲醇（150 mL）中。向该溶液中加入10% Pd/C催化剂（0.48 g）。在室温下，将反应混合物在氢气氛围中搅拌过夜。反应完成后，通过过滤去除催化剂。将滤液在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（体积比4:1），最终得到N-BOC-间苯二胺，为浅黄色固体（7.59 g，收率8%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 49, p. 7823 - 7826
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 4, p. 623 - 639
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2253 - 2261
[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 45, p. 15193 - 15202
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 212 - 221