6873-13-8
中文名称
黄柏碱
英文名称
phellodendrine
CAS
6873-13-8
分子式
C20H24NO4
分子量
342.413
MOL 文件
6873-13-8.mol
更新日期
2024/04/15 13:30:53
6873-13-8 结构式
基本信息
中文别名
黄柏碱黄柏碱(游离)
黄柏碱(标准品)
PHELLODENDRINE 黄柏碱
英文别名
PhellodendrinPhallodendrin
phellodendrine
Phellodendrine chloride
phellodendrine USP/EP/BP
Phellodendrine DISCONTINUED. Please see P294565
(7S,13aS)-3,10-dimethoxy-7-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2,11-diol
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状来源于芸香科植物黄柏的树皮；威氏黄柏的茎皮
熔点>213°C (dec.)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
常见问题列表
概述
黄柏碱，是芸香科植物黄柏的特征性成分和重要活性成分之一，且是黄柏药材质量控制的重要指标之一，目前已经广泛应用于黄柏药材以及中药制剂的质量控制，且其药理活性显著，现代药理表明其在降血压、抗肾炎、抑制细胞免疫反应、中枢神经抑制等方面均具有显著效果，由其进一步合成的叔胺衍生物昔罗匹林不仅可以引起显著的降压作用，还具有较强的抗肾上腺素的作用，此外，其在抑制细胞免疫方面的显著效果。理化性质
分子式[C20H24NO4]+，分子量342.41。其碘化物为白色块状结晶，mp.258℃～258.5℃(分解)，[α]D10-132°(甲醇)，[α]D32-147°(甲醇)。氯化物为无色结晶(甲醇)，mp.249℃～251℃，[α]D25-165°(甲醇)。黄柏碱从黄柏中提取
黄柏为芸香科植物黄皮树Phellodendron.chinense Schneid. 或黄檗Phellodendron amurense Rupr.的干燥树皮。前者习称“川黄柏”，后者习称“关黄柏”。川黄柏主产于四川、贵州、湖北、云南等地。关黄柏主产于辽宁、吉林、河北等地。黄柏具有清热燥湿、泻火除蒸、解毒疗疮的功效。用于湿热泻痢、黄疸、带下、热淋、脚气、痿躄、骨蒸劳热、盗汗、遗精、疮疡肿毒、湿疹瘙痒。盐黄柏滋阴降火，用于阴虚火旺、盗汗骨蒸。植物形态：落叶乔木，高10—15m。树皮外层灰色并带有甚厚的木栓层，有深沟裂; 内层鲜黄色，小枝棕褐色，无毛。单数羽状复叶对生，小叶5—13片，卵状披针形或近卵形，长5—11cm，宽2—3.8cm，先端长渐尖，基部宽楔形，边缘有不明显的钝锯齿及绿毛，上面暗绿色，下面灰绿色;中部基脉有长毛。夏季开黄绿色花，花单性，雌雄异株。花序圆锥状;花小，直径约4mm;萼片5，卵形，先端急尖，花瓣5，长圆形;雄花有雄蕊5，伸出花瓣外;雌花退化，雌蕊呈鳞片状，雌蕊1，子房倒卵形，5室，花柱短，柱头5裂。浆果状核果圆球形，熟时紫黑色。
图1为黄柏药材
药理作用
1.黄柏碱有保护血小板的作用，使其不易破碎。2.黄柏碱具有降压作用。
3.抗肾炎作用。
4.抑制细胞免疫反应。
分析方法
1.薄层层析法（TLC)层析的条件：采用桂胶G板，展开剂为二氯甲院-甲醇7:4 (氨熏），碘化铱钾显色。此条件下，黄柏碱显色效果明显，且与其他化合物完全分离开，黄柏碱的Rf值约为0.7。
2.高效液相色谱法(HPLC)
以十八焼基娃烧键合娃胶为填充剂；乙腈-0.1%磷酸溶液（每100ml加十二烧基横酸钠0.2g) (36:64)为流动相；检测波长为284nm。为适应本课题研究，对流动相比例做了一个微小变动，采用流动相比例乙腈-0.1%磷酸溶液（每100ml加十二烧基磺酸钠0.2g) (33:67)，梯度方式洗脱。
制备方法
1.无机盐溶液浸提采用无机盐溶液（pH=3~4)作为本实验的提取溶剂，提取溶剂配制：在pH=3~4的酸性水溶液中加入质量分数3%的无机盐，8倍药材量，冷浸48h，提取2次，合并2次提取液。
2.大孔吸附树脂柱层析富集
采用D101型大孔吸附树脂柱层析富集黄柏碱，D101型大孔吸附树脂体积按药材重量：大孔树脂体积=lKg: 1.25L计算，黄柏药材按所考察的提取工艺进行提取，提取液经D101型大孔吸附树脂柱层析，控制流速2~3BV/h，提取液上样完毕后，先釆用1.0BV的水洗脱除杂，再采用30%乙醇洗脱，收集洗脱液至3.0BV,将洗脱液65°C减压浓缩至浸膏。
3.氧化锅柱色谱纯化黄柏碱
将经D101型大孔吸附树脂柱层析富集得到的浸膏水溶后拌样于100~200目的碱性氧化银，浸膏样品与100~200目的碱性氧化锅的比例约为1:2,将拌有样品的碱性氧化锅依法上柱，样品量与碱性氧化锅(100-200目）用量之比优选为1:10，先釆用二氯甲烧-甲醇9:1洗脱5.0BV，再用18.0BV甲醇洗脱，收集甲醇洗脱液，在55°C条件下进行减压浓缩，使浓缩后的浓缩液体积为甲醇洗脱液体积的1/10?1/12，然后将浓缩液置冰箱4°C条件下放置36h，析晶，过滤干燥，得到黄柏碱单体化合物，纯度大于90%以上。
4.重结晶
将氧化锅柱层析纯化得到的黄柏碱单体化合物（纯度大于90%)用少量的浓HCl溶液溶解，再加入与浓HCl溶液体积约20倍的甲醇，置冰箱4°C条件下放置24h，析晶，过滤干燥，得到盐酸黄柏碱单体，纯度达到98%以上。
有关黄柏碱的概述、理化性质、制备方法、药理作用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21）