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6905-47-1

中文名称 2-氨基-6-甲氧基吡嗪
英文名称 6-Methoxypyrazinamine
CAS 6905-47-1
分子式 C5H7N3O
分子量 125.13
MOL 文件 6905-47-1.mol
更新日期 2025/07/05 16:12:08
6905-47-1 结构式 6905-47-1 结构式

基本信息

中文别名
2-氨基-6-甲氧基吡嗪
2-AMINO-6-METHOXYPYRAZINE 2-氨基-6-甲氧基吡嗪CAS:6905-47-1
英文别名
6-Methoxypyrazinamine
6-Methoxypyrazin-2-amine
PyrazinaMine, 6-Methoxy-
2-Pyrazinamine, 6-methoxy-
6-Methoxy-pyrazin-2-ylaMine
所属类别
医药中间体:吡嗪类化合物

物理化学性质

熔点112℃ (cyclohexane )
沸点266.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)2.36±0.10(Predicted)
形态固体
外观Colorless to light yellow Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
海关编码2933998090

制备方法

方法1
甲醇

67-56-1

2-氨基-6-氯吡嗪

33332-28-4

2-氨基-6-甲氧基吡嗪

6905-47-1

向甲醇(6mL)与二甲基亚砜(12mL)的混合溶剂中缓慢加入氢化钠(1.2g,60%油溶液,30mmol),室温下搅拌30分钟。随后,分批加入2-氨基-6-氯吡嗪(1.29g,10mmol),并将反应混合物在80℃下加热2小时。反应完成后,冷却至室温,加入水,用乙酸乙酯萃取。有机层用盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法纯化残余物,得到2-氨基-6-甲氧基吡嗪(888mg,71%收率),为浅黄色固体。1H NMR(200MHz,CDCl3)δ7.60(s,1H),7.55(s,1H),4.44(br,2H),3.90(s,3H)。将2-氨基-6-甲氧基吡嗪(186mg,1.45mmol)溶解于甲醇中,加入N-溴代琥珀酰亚胺(568mg,3.19mmol),室温下搅拌30分钟。反应混合物经真空浓缩后,加入乙酸乙酯,用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法纯化残余物,得到目标产物1e(242mg,59%收率)。1H NMR(200MHz,CDCl3)δ4.91(br,2H),3.96(s,3H)。

参考文献:

[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 12, p. 4271 - 4274

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